1-dimethoxyphosphorylpyridin-1-ium;chloride | 120134-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1-dimethoxyphosphorylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 120134-19-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃P*Cl
• 分子量: 223.596
• InChiKey: LUDOARLMACCDNB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 氯磷酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-dimethoxyphosphorylpyridin-1-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  二甲基和二乙基氯（硫代）磷酸酯在乙腈中吡啶分解的动力学和机理

  摘要：

  已经在乙腈中进行了二甲基氯磷酸二甲酯（1），二甲基氯硫代磷酸二甲酯（2），二乙基氯磷酸二乙酯（3）和二乙基氯硫代磷酸二乙酯（4）与取代的（X）吡啶反应的动力学研究。P  = O系统（1和3）的吡啶分解酶显示取代基X的线性自由能相关，而P  = S系统（2和4））显示了两相凹向上的哈米特（Hammett）和布朗斯台德（Brönsted）图，其断裂区域在3-苯基和3-甲氧基吡啶之间。对于1和3的反应，提出了具有正面和背面亲核攻击的协同机制，但是正面攻击的分数比背面攻击的分数大。对于2和4的反应，提出了对弱碱性吡啶具有显着的背面亲核进攻的协同机制和对强碱性吡啶具有显着的正面亲核进攻的协同机制。。吡啶分解速率不仅仅取决于一个主要因素。凹向上自由能关系可以诊断亲核攻击方向的变化。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1709

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Dimethyl Isothiocyanophosphate in Acetonitrile
  作者：Keshab Kumar Adhikary、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2260

  日期：2012.7.20

  The kinetics and mechanism of the pyridinolysis () of dimethyl isothiocyanophosphate are investigated in acetonitrile at . The Hammett and Brnsted plots for substituent X variations in the nucleophiles exhibit two discrete slopes with a break region between X = 3-Ac and 4-Ac. These are interpreted to indicate a mechanistic change at the break region from a concerted to a stepwise mechanism with a rate-limiting

  在乙腈中研究了二甲基异硫氰基磷酸酯吡啶解 () 的动力学和机理。亲核试剂中取代基 X 变化的 Hammett 和 Brnsted 图表现出两个离散的斜率，在 X = 3-Ac 和 4-Ac 之间有一个断裂区域。这些被解释为表明断裂区域的机械变化从协同机制到逐步机制，其中异硫氰酸酯离去基团从中间体中的限速排出。相对较大的值意味着正面亲核攻击 TSf 的比例远大于背面攻击 TSb 的比例。两种配体的空间效应对确定异硫氰基磷酸盐的吡啶解速率起着重要作用。
• Pyridinolysis of Dipropyl Chlorophosphate in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3441

  日期：2012.10.20
• Pyridinolysis of Dibutyl Chlorophosphate in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.3.1055

  日期：2012.3.20