2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-diol | 144459-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-diol
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol
• CAS: 144459-68-7
• 化学式: C₈H₆F₃NO₄
• 分子量: 237.135
• InChiKey: JFVHMGYMENBNDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  387.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-diol 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel trifluoroacetophenone derivatives as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors

  摘要：

  A series of trifluoroacetophenone derivatives were prepared and evaluated as malonyl-CoA decarboxylase (MCD) inhibitors. Some of the 'reverse amide' analogs were found to be potent inhibitors of MCD enzyme activity. The trifluoroacetyl group may interact with the MCD active site as the hydrate in a similar fashion to the hexafluoroisopropanol analogs reported previously. Adding electron-withdrawing groups to the phenyl ring stabilizes the hydrated species and enhances this interaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.023
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-硝基苯基)乙醇 在 potassium hydrogensulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠五水合物氧化氟代烷基醇[1]

  摘要：

  通过在酸和硝基氧基自由基催化剂存在下，与次氯酸钠五水合物在乙腈中反应，将氟代烷基醇有效地氧化为相应的氟代烷基羰基化合物。尽管在无硝氧基自由基催化剂的条件下反应进行得较慢，但仍以高收率获得了所需的羰基化合物。为了与氟代烷基烯丙基醇反应，以高收率获得了相应的α，β-环氧酮水合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109719

文献信息

• Pyrimidines and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20040204386A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to pyrimidines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity and/or proliferation of cells such as tumor-cells.

  这项发明涉及嘧啶类化合物及其用途，包括抑制溶磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）活性和/或抑制肿瘤细胞等细胞的增殖。
• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• Die Reaktionen von Bis(perfluoralkyl)cadmium-Komplexen mit Arylcarbonsäurechloriden: Synthese von Aryl-(perfluoralkyl)ketonen, (Perfluoralkyl-dihydropyridin)-arylcarbonsäureamiden, α,α-Bis(trifluormethyl)benzyl-alkoholen und Benzoesäure-α,α-bis(trifluormethyl)-benzylestern
  作者：Dieter Naumann、Martina Finke、Horst Lange、Wolfgang Dukat、Wieland Tyrra

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81104-5

  日期：1992.2

  Perfluoroalkylcadmium complexes react with aroyl halides in the presence of strong bases such as pyridine to give the corresponding ketones ArCORf (which can be isolated in 5–51% yield) and (perfluoroalkyldihydropyridine)aroylamides. The pure substances are obtained by chromatography. Aroyl fluorides and α,α-bis(trifluoromethyl)benzyl alcohols and benzoic acid-α,α-bis(trifluoromethyl)benzyl esters

  全氟烷基镉络合物在强碱（例如吡啶）的存在下与芳酰卤反应，生成相应的酮ArCOR f（可以以5–51％的产率分离）和（全氟烷基二氢吡啶）芳酰基酰胺。纯物质通过色谱法获得。芳酰氟和α，α-双（三氟甲基）苄醇与苯甲酸-α，α-双（三氟甲基）苄酯可以作为副产物分离出来。描述了所形成的产物对所用碱的种类以及反应机理的依赖性。所有产品均通过19 F，1 H，13 C NMR，质谱和IR光谱以及元素分析鉴定。
• Silver compounds in synthetic chemistry
  作者：Mikhail M. Kremlev、Aleksej I. Mushta、Wieland Tyrra、Dieter Naumann、Hendrik T.M. Fischer、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.06.009

  日期：2007.11

  are formed selectively from reactions of trifluoromethylsilver and the corresponding carboxylic acid chlorides in moderate to excellent yields. The conditions chosen are dependent on the nature of the acyl chloride. Attempts to prepare alkyl(trifluoromethyl)ketones yielded product mixtures of the corresponding acyl fluorides, trifluoromethyl-, pentafluoroethyl- and n-heptafluoropropyl ketones.

  芳族化合物，杂芳族化合物和烯烃的三氟甲基酮是由三氟甲基银与相应的羧酸氯化物反应以中等至极好的收率选择性形成的。选择的条件取决于酰氯的性质。尝试制备烷基（三氟甲基）酮产生了相应的酰基氟，三氟甲基，五氟乙基和正七氟丙基酮的产物混合物。