7-((2-bromobenzyl)oxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 1394914-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-((2-bromobenzyl)oxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-[(2-Bromophenyl)methoxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-chromen-4-one；7-[(2-bromophenyl)methoxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 1394914-28-3
• 化学式: C₂₂H₁₅BrO₇
• 分子量: 471.261
• InChiKey: XIHUCKIIQAFBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-((2-bromobenzyl)oxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Metal Ions Chelator Quercetin Derivatives with Potent Anti-HCV Activities

  摘要：

  α,γ-二酮酸（DKA）1a的类似物或同系物通过螯合活性部位的两个镁离子，显示出对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的强效抑制作用。黄酮类化合物槲皮素（2）的抗HCV活性部分可归因于其作为DKA的结构模拟物。为了阐明抑制作用所需的结构特征并提高抗HCV效力，设计、合成了两种新型槲皮素类似物，即7-O-芳甲基槲皮素和槲皮素-3-O-苯甲酸酯，并在基于细胞的实验中评估了它们的抗HCV特性。在38个新合成的化合物中，7-O-取代衍生物3i和3-O-取代衍生物4f在相应系列中最具活性（EC50分别为3.8 μM和9.0 μM）。对接研究表明，槲皮素类似物能够与HCV NS5B活性部位的两个镁离子建立关键配位，并与其残基相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules20046978

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 7-O-arylmethylquercetin derivatives against SARS-associated coronavirus (SCV) and hepatitis C virus (HCV)
  作者：Hye Ri Park、Hyunjun Yoon、Mi Kyoung Kim、Sung Dae Lee、Youhoon Chong

  DOI：10.1007/s12272-012-0108-9

  日期：2012.1

  Aryl diketoacid (ADK) is well known for antiviral activity which can be enhanced by introduction of an aromatic arylmethyl substituent. A natural flavonoid quercetin has a 3,5-dihydroxychromone pharmacophore which is in bioisosteric relationship with the 1,3-diketoacid moiety of the ADK. Thus, it was of our interest to test the antiviral activity of the quercetin derivatives with an arylmethyl group attached. In this study, we prepared a series of the 7-O-arylmethylquercetin derivatives with various aromatic substituents and evaluated their antiviral activity against the SARS-associated coronavirus (SARS-CoV, SCV) as well as hepatitis C virus (HCV). Single difference in the aromatic substituent fine-tuned the biological activity of the 7-O-arylmethylquercetin derivatives to result in two different classes of derivatives selectively active against SCV and HCV.

  芳基二酮酸（ADK）以其抗病毒活性而闻名，通过引入芳香苄基可以增强其活性。天然黄酮类化合物槲皮素具有3,5-二羟基色原酮药效团，与ADK的1,3-二酮酸部分在生物同效关系上相关。因此，我们感兴趣的是测试带有苄基的槲皮素衍生物的抗病毒活性。在本研究中，我们合成了一系列具有不同芳香取代基的7-O-苄基槲皮素衍生物，并评估了它们对严重急性呼吸综合征相关冠状病毒（SARS-CoV，SCV）以及丙型肝炎病毒（HCV）的抗病毒活性。芳香取代基的单一差异精细调节了7-O-苄基槲皮素衍生物的生物活性，从而产生了两类对SCV和HCV具有选择性活性的衍生物。