(2S,3S)-anti-2-methyl-1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-1-butanone | 115857-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-anti-2-methyl-1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-1-butanone
• CAS: 115857-70-0
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: KAUFLHVDWHUPPD-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-anti-2-methyl-1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-1-butanone 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2S,3S)-anti-2-methyl-1-phenyl-3-hydroxy-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed asymmetric 1,4-disilylation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones: catalytic asymmetric synthesis of .beta.-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a057
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 、 碘甲烷 生成 (2S,3S)-anti-2-methyl-1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed asymmetric 1,4-disilylation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones: catalytic asymmetric synthesis of .beta.-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a057

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy ketones by palladium-catalyzed asymmetric 1,4-disilylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yonetatsu Matsumoto、Tamio Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80758-4

  日期：1994.1

  1,4-Disilylation of β,β-unsaturated ketones with 1,1-dichloro-l-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane proceeded in the presence of phosphine-palladium catalysts in benzene. High enantio-selectivity (up to 92%) was observed in the disilylation with dichloro[(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]palladium(II) as a catalyst (0.5 mol %). The disilylation products, 1-(trimethyisilyloxy)-3-(dichlorophenylsilyl)propenes

  在苯存在膦-钯催化剂的情况下，将β，β-不饱和酮与1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行1,4-二甲化。使用二氯[（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]钯（II）（0.5 mol％ ）。容易将二甲硅烷基化产物1-（三甲基甲硅烷基氧基）-3-（二氯苯基甲硅烷基）丙烯转化为旋光性的α-未取代或抗α-取代的β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮，其氧化反应生成相应的旋光性β-羟基酮高产。