(Z)-8-(mesyloxy)-3,6-dioxaoctyl 3-(ethoxycarbonyl)propenoate | 213979-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-(mesyloxy)-3,6-dioxaoctyl 3-(ethoxycarbonyl)propenoate
• CAS: 213979-32-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₉S
• 分子量: 354.378
• InChiKey: QORKTICQJOXVNZ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-(mesyloxy)-3,6-dioxaoctyl 3-(ethoxycarbonyl)propenoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到(Z)-8-iodo-3,6-dioxaoctyl 3-(ethoxycarbonyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化形成大环醚：链长，取代基和溶剂的影响。

  摘要：

  通过三丁基锡烷自由基还原衍生自三，四，五，五，六和七乙二醇的ω-碘多聚氧杂烷基丙烯酸酯，得到未环化还原产物和通过内环化形成的大环醚的混合物。在精心定义的条件下，确定80℃下苯中的中间体自由基环化的速率常数为15 x 10（4），13 x 10（4），5.1 x 10（4），10 x 10（4）和3.6 x 10（4）s（-）（1），分别用于形成12、15、18、21和24元环。这些值表明，与先前报道的烯基物质的环化相比，链中氧原子的存在使速率增加了10-30倍。苯在80摄氏度时的速率常数和甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，已经确定了8-碘-3,6-二氧杂辛醇的肉桂酸酯，马来酸酯和富马酸酯。在极性不同的溶剂中丙烯酸8-碘-3,6-二氧杂辛酯的还原表明环化速率具有相对较低的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1021/jo980259o
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-8-(mesyloxy)-3,6-dioxaoctyl 3-(ethoxycarbonyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化形成大环醚：链长，取代基和溶剂的影响。

  摘要：

  通过三丁基锡烷自由基还原衍生自三，四，五，五，六和七乙二醇的ω-碘多聚氧杂烷基丙烯酸酯，得到未环化还原产物和通过内环化形成的大环醚的混合物。在精心定义的条件下，确定80℃下苯中的中间体自由基环化的速率常数为15 x 10（4），13 x 10（4），5.1 x 10（4），10 x 10（4）和3.6 x 10（4）s（-）（1），分别用于形成12、15、18、21和24元环。这些值表明，与先前报道的烯基物质的环化相比，链中氧原子的存在使速率增加了10-30倍。苯在80摄氏度时的速率常数和甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，已经确定了8-碘-3,6-二氧杂辛醇的肉桂酸酯，马来酸酯和富马酸酯。在极性不同的溶剂中丙烯酸8-碘-3,6-二氧杂辛酯的还原表明环化速率具有相对较低的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1021/jo980259o