4-甲氧基-5-(3-(吗啉-4-基)丙氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 | 214472-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-5-(3-(吗啉-4-基)丙氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-甲氧基-3-(3-吗啉丙氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methoxy-5-(3-morpholinopropoxy)-2-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 4-methoxy-5-(3-morpholin-4-ylpropoxy)-2-nitrobenzoate
• CAS: 214472-37-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 354.36
• InChiKey: LUWJKZQXEIOILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-5-(3-(吗啉-4-基)丙氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium dithionite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-氨基-4-甲氧基-3-(3-吗啉丙氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of gefitinib

  摘要：

  本文介绍了一种以 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯为起始原料合成抗癌药物吉非替尼的新方法。合成顺序包括起始原料的烷基化，然后是硝化、还原、环化、氯化和胺化反应。与其他方法相比，这种新方法有六个步骤，使用的起始原料便宜得多，产量也更高。它适用于工业生产。

  DOI：

  10.3184/030823409x460740
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-甲氧基-5-(3-(吗啉-4-基)丙氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于酪氨酸激酶受体正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 6,7-二取代苯胺基喹唑啉衍生物的氟 18 标记：18 F-易瑞沙和相关分子探针的合成

  摘要：

  酪氨酸激酶酶活性抑制剂代表了一类有前途的抗肿瘤药物。尽管在过去十年中进行的临床研究对此类药物的潜在治疗应用提供了更多见解，但识别可能从中受益的个体患者仍然是一个重大挑战。我们开发了一种合成策略，用于生产各种放射性标记的 6,7-二取代 4-苯胺喹唑啉，适用于酪氨酸激酶受体的无创成像，以预测治疗效果。合成了三种基于治疗剂特罗凯、易瑞沙和 ZD6474 的新型 F-18 标记放射性药物。对于 120 分钟的总合成时间，衰减校正的产率在 25% 和 40% 之间变化，从而提供 F-18 标记的酪氨酸激酶抑制剂，其数量和时间可用作 PET 放射性药物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.998

文献信息

• Method of Synthesizing 6,7-Substituted 4-Anilino Quinazoline
  申请人：Shih Kae-Shyang

  公开号：US20100267949A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A method of synthesizing 6,7-substituted 4-anilino quinazoline employs 3,4-substituted benzoic acid as an initial reactant, and the 6,7-substituted 4-anilino quinazoline is obtained by an esterifying step, a nitrating step, a reducing step, a cyclizing step, and an one-pot reaction. In the above method, the initial reactant has low cost and yield. of the 6,7-substituted 4-anilino quinazoline is high, therefore, production cost can be reduced effectively, and competitive power of the product of the 6,7-substituted 4-anilino quinazoline can be improved.

  合成6,7-取代的4-苯胺喹唑啉的方法采用3,4-取代苯甲酸作为初始反应物，通过酯化步骤、硝化步骤、还原步骤、环化步骤和一锅法反应得到6,7-取代的4-苯胺喹唑啉。在上述方法中，初始反应物成本低且产率高。6,7-取代的4-苯胺喹唑啉的产率高，因此可以有效降低生产成本，提高6,7-取代的4-苯胺喹唑啉产品的竞争力。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4- (3'-CHLORO-4'-FLUOROANILINO) -7-METHOXY-6- (3-MORPHOLINOPROPOXY) QUINAZOLINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4- (3'-CHLORO-4'-FLUOROANILINO) -7-METHOXY-6- (3-MORPHOLINOPROPOXY) QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024703A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention relates to chemical processes and intermediates useful in the manufacture of the quinazoline derivative 4 (3' chloro 4' fluoroanilino)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazoline. In particular, the invention relates to processes for the manufacture of 7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)-3,4-dihydroquinazolin-4-one of Formula (II) and 4-methoxy-5-(3-morpholinopropoxy)-2-nitrobenzonitrile of Formula (III) and their use in the manufacture of said quinazoline derivative.

  该发明涉及化学过程和中间体，用于制造喹唑啉衍生物4（3'-氯-4'-氟苯胺基）-7-甲氧基-6-(3-吗啉基丙氧基)喹唑啉。具体来说，该发明涉及用于制造式（II）中的7-甲氧基-6-(3-吗啉基丙氧基)-3,4-二氢喹唑啉-4-酮和式（III）中的4-甲氧基-5-(3-吗啉基丙氧基)-2-硝基苯甲腈的过程，以及它们在制造上述喹唑啉衍生物中的用途。
• RETRACTED: A new heterocyclic compound initiates ROS accumulation and cause apoptotic cell death in human bone cancer cells
  作者：Guang Lv、Chong-Lan Yin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.035

  日期：2019.6

  results revealed that compound 1 could block the proliferation of Saos-2 bone cancer cells. In addition, Annexin V-FITC/PI assay and Western blot analysis were performed to detect whether compound 1 could induce cell apoptosis. The results indicated that compound 1 could increase the number of apoptotic cells remarkably. Moreover, we examined the impact of compound 1 on ROS generation. Results revealed

  摘要 以5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯(2)为原料设计的新型杂环化合物7-甲氧基-6-(3-吗啉代丙氧基)喹唑啉-4(3H)-一(1)，通过多种合成途径成功获得，最终通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、1H核磁共振（NMR）和单晶X射线晶体学表征。我们使用 Cell Counting Kit-8 (CCK8) 测定研究了其对细胞活力和增殖的影响。结果表明，化合物1可以阻断SaOS-2骨癌细胞的增殖。此外，还进行了Annexin V-FITC/PI检测和Western Blot分析以检测化合物1是否能诱导细胞凋亡。结果表明，化合物1可显着增加凋亡细胞的数量。而且，我们检查了化合物 1 对 ROS 生成的影响。结果表明，化合物 1 上调活性氧 (ROS) 基因表达并促进 ROS 在 SaOS-2 细胞中的积累。最后，分子对接已被用于研究化合物 1 与微管蛋白的结合模式。
• 一种吉非替尼中间体的电还原制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110777391B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种吉非替尼中间体的电还原制备方法，包括在隔膜电解槽中，以4‑甲氧基‑5‑(3‑吗啉基丙氧基)‑2‑硝基苯甲酸甲酯的酸性水溶液作为阴极电解液；酸性水溶液作为阳极电解液；相对于参比电极，阴极工作电极电压为1.00V～2.50V，阴极工作电极电流密度在25.0mA/cm2～250.0mA/cm2之间，电解槽的工作温度在25℃～80℃之间进行电解，制备得到吉非替尼中间体2‑氨基‑4‑甲氧基‑5‑(3‑吗啉基丙氧)苯甲酸甲酯。本发明在电还原过程中，不使用还原剂、有机溶剂，通过改变电极电位，就可以控制转化率和选择性，从而获得高纯度和高收率中间体。
• 抗癌药吉非替尼及其类似物中间体电还原制 备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110747489B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明涉及式Ⅰ所示2‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酸衍生物的电还原制备方法，其制备反应如下：其中，n选自：1，2或3；X选自：CO2H，CO2Me，CO2Et，CO2Bn，CONH2或CN；Bn为苄基；Y选自：HO，Cl，Br，MsO，TsO或M选自：CH或N；W选自：CH2，O，S，NH，HOCH，MeN或EtN。本发明的2‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酸衍生物Ⅰ的电还原制备方法，其特点是，在隔膜电解槽中，以4‑甲氧基‑2‑硝基苯甲酸衍生物的酸性溶液或无机铵盐、有机溶剂和水的混合溶液作为阴极电解液；相对于参比电极，阴极工作电极电压为1.00V～2.50V；阳极电解液为酸性溶液，恒电流或恒电压电解，恒电流的电流密度在20.0mA/cm2～250.0mA/cm2之间，电解的温度在20℃～80℃之间。