5-(3-氯丙氧基)-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 | 380844-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-氯丙氧基)-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(3-chloropropoxy)-4-methoxy-2-nitrobenzoate
• CAS: 380844-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₆
• 分子量: 303.699
• InChiKey: GCINJZKBBZPKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  457.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯丙氧基)-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-4-甲氧基-3-(3-吗啉丙氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于酪氨酸激酶受体正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 6,7-二取代苯胺基喹唑啉衍生物的氟 18 标记：18 F-易瑞沙和相关分子探针的合成

  摘要：

  酪氨酸激酶酶活性抑制剂代表了一类有前途的抗肿瘤药物。尽管在过去十年中进行的临床研究对此类药物的潜在治疗应用提供了更多见解，但识别可能从中受益的个体患者仍然是一个重大挑战。我们开发了一种合成策略，用于生产各种放射性标记的 6,7-二取代 4-苯胺喹唑啉，适用于酪氨酸激酶受体的无创成像，以预测治疗效果。合成了三种基于治疗剂特罗凯、易瑞沙和 ZD6474 的新型 F-18 标记放射性药物。对于 120 分钟的总合成时间，衰减校正的产率在 25% 和 40% 之间变化，从而提供 F-18 标记的酪氨酸激酶抑制剂，其数量和时间可用作 PET 放射性药物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.998
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基-5-羟基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(3-氯丙氧基)-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDIA4 INHIBITORS AND USE THEREOF FOR INHIBITING ß-CELL PATHOGENESIS AND TREATING DIABETES
  [FR] INHIBITEURS DE LA PDI-A4 ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LA PATHOGENÈSE DES CELLULES BÊTA ET TRAITER LE DIABÈTE

  摘要：

  披露了二硫键异构酶A4（PDIA4）抑制剂及其用于抑制胰岛β细胞病理发生和治疗糖尿病的用途。已确定抑制PDIA4的药物候选化合物，其IC50值范围从4μM到300nM。这些化合物在增强胰岛β细胞的胰岛素分泌方面具有很高的活性。代表性化合物No. 8（4,5-二甲氧基-2-丙烯酰胺基苯甲酸），单独或与二甲双胍联合使用，对保护胰岛β细胞功能、治疗和/或逆转糖尿病，将血糖浓度恢复到正常水平具有有效性。

  公开号：

  WO2021113062A1

文献信息

• Design, Synthesis, and In vitro Antitumor Activity Evaluation of Novel 4-pyrrylamino Quinazoline Derivatives
  作者：Xiaoqing Wu、Mingdong Li、Wenhua Tang、Youguang Zheng、Jiqin Lian、Liang Xu、Min Ji

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01234.x

  日期：2011.12

  Here, we describe the design and synthesis of two series of 4‐pyrrylamino quinazolines as new analogs of the epidermal growth factor receptor inhibitor gefitinib. In vitro antitumor activity of these novel compounds against pancreatic (Miapaca2) and prostate (DU145) cancer cell lines was evaluated. Compared with the parental gefitinib, all 18 derivatives show a greatly increased cytotoxicity to cancer

  在这里，我们描述了两个系列的 4-吡咯氨基喹唑啉作为表皮生长因子受体抑制剂吉非替尼的新类似物的设计和合成。评估了这些新化合物对胰腺 (Miapaca2) 和前列腺 (DU145) 癌细胞系的体外抗肿瘤活性。与亲本吉非替尼相比，所有 18 种衍生物都显示出对癌细胞的细胞毒性大大增加。还研究了对表皮生长因子受体的体外激酶抑制活性。其中，化合物GI-6、GII-4、GII-6、GII-8和GII-9是更有潜力的受体酪氨酸激酶 (RTK) 抑制剂。基于这些结果，我们提出了简单的构效关系，为设计和开发更有效的抗肿瘤药物提供信息。
• Novel EGFR inhibitors prepared by combination of dithiocarbamic acid esters and 4-anilinoquinazolines
  作者：Ri-Dong Li、Xin Zhang、Qiao-Yan Li、Ze-Mei Ge、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.096

  日期：2011.6

  basis of combination strategy, a novel series of EGFR inhibitors were designed and synthesized by combination of dithiocarbamic acid esters and 4-anilinoquinazolines. The effect of the synthesized compounds on cell proliferation was evaluated by MTT assay in three human cancer cell lines: MDA-MB-468, SK-BR-3 and HCT-116. Two compounds (11d and 11f) were found more potent against all three cell lines and

  在联合策略的基础上，通过二硫代氨基甲酸酯与4-苯胺基喹唑啉的结合，设计合成了一系列新的EGFR抑制剂。通过MTT测定法在三种人癌细胞系：MDA-MB-468，SK-BR-3和HCT-116中评估了合成化合物对细胞增殖的作用。发现两种化合物（11d和11f）对所有三种细胞系均更有效力，而五种化合物（11a，11d – 11g））被发现对MDA-MB-468和SK-BR-3都比拉帕替尼更有效。SAR研究表明，喹唑啉C6和C7位置的取代基，二硫代氨基甲酸酯部分的胺成分和连接基极大地影响了活性。这项工作为有效的酪氨酸激酶抑制剂的制备提供了有希望的新策略。
• Synthesis of Gefitinibfrom Methyl 3-Hydroxy-4-methoxy-benzoate
  作者：Ming Li、You Zheng、Min Ji

  DOI：10.3390/12030673

  日期：——

  gefitinib starting from methyl 3-hydroxy-4-methoxybenzoate. The process starts with alkylation of the starting material, followed by nitration, reduction, cyclization, chlorination and two successive amination reactions. The intermediates and target molecule were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, MS and the purities of all these compounds were determined by HPLC. This novel synthetic route produced overall

  本文报道了从3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯开始的吉非替尼的新型合成方法。该方法开始于原料的烷基化，然后进行硝化，还原，环化，氯化和两个连续的胺化反应。中间体和目标分子通过1 H-NMR，13 C-NMR，MS表征，所有这些化合物的纯度均通过HPLC测定。这种新颖的合成途径产生的总产率高达37.4％。
• Design and synthesis of novel Gefitinib analogues with improved anti-tumor activity
  作者：Xiaoqing Wu、Mingdong Li、Yang Qu、Wenhua Tang、Youguang Zheng、Jiqin Lian、Min Ji、Liang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.046

  日期：2010.6.1

  design and develop new and more potent EGFR inhibitors with improved anti-tumor activity. Here we describe the design and synthesis of two series of 4-benzothienyl amino quinazolines as new analogues of the EGFR inhibitor Gefitinib. The anti-tumor activity of these novel Gefitinib analogues in 6 human cancer cell lines was examined. Compared with the parental Gefitinib, most of the new compounds show

  迫切需要设计和开发具有改进的抗肿瘤活性的新型和更有效的 EGFR 抑制剂。在这里，我们描述了两个系列的 4-苯并噻吩基氨基喹唑啉作为 EGFR 抑制剂吉非替尼的新类似物的设计和合成。检查了这些新型吉非替尼类似物在 6 种人类癌细胞系中的抗肿瘤活性。与母体吉非替尼相比，大多数新化合物对癌细胞的细胞毒性显着增加。此外，7 位侧链含有甲基或乙基的几种 B 系列化合物是有效的泛 RTK 抑制剂。此类中的两种代表性化合物，15和17，与亲本吉非替尼相比，具有增强的体外抑制癌细胞生长和诱导细胞凋亡的能力，并在具有高 HER-2 的人类癌细胞中抑制体内肿瘤形成。因此，它们可能是有前景的先导化合物，可作为当前吉非替尼疗法或吉非替尼耐药患者的替代品，可能通过同时阻断多个 RTK 信号通路。
• Design, Synthesis of Novel Quinazolone Alkaloids Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Youguang Zheng、Min Sun、Yi Liu、Mingdong Li、Min Ji

  DOI：10.2174/157340611796150987

  日期：2011.7.1

  Several novel quinazolone alkaloids derivatives were synthesized. Some of the target compounds were determined against human prostate cancer DU145 and pancreatic cancer Miacapa2 cells in vitro. The entire compounds had been identified by 1HNMR, 13CNMR, IR, MS and EA.

  合成了几种新型喹唑啉酮生物碱衍生物。其中一些目标化合物对人类前列腺癌 DU145 和胰腺癌 Miacapa2 细胞具有体外抗癌作用。通过 1HNMR、13CNMR、IR、MS 和 EA 对整个化合物进行了鉴定。