β-(1-iodoethyl)-γ-butyrolactone | 315687-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-(1-iodoethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-(1-Iodoethyl)oxolan-2-one
• CAS: 315687-21-9
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: QSKBITDJVYHNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(1-iodoethyl)-γ-butyrolactone 在 偶氮二异丁腈 、 亚膦酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-乙基-4-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  次膦酸与碱在水性介质中的结合发生自由基反应

  摘要：

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.225
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butenyl iodoacetate 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到β-(1-iodoethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  水在自由基反应中的强大溶剂作用：三乙基硼烷诱导的水中原子转移自由基环化

  摘要：

  描述了三乙基硼烷诱导的碘缩醛和碘乙酸酯在水中的原子转移自由基环化。碘缩醛的自由基环化反应在甲醇水溶液和水中都能顺利进行。碘乙酸烯丙酯 (3a) 的原子转移自由基环化在水中比在苯或己烷中更有效。例如，在室温下在苯或己烷中用三乙基硼烷处理 3a 不会产生所需的内酯。相比之下，3a 在水中环化得更顺利，并以高产率产生相应的 γ-内酯。在该反应中观察到水的显着溶剂效应，尽管认为在自由基反应中中等效应很小。强大的溶剂效应也可用于制备中环和大环内酯。水作为反应溶剂显着促进了大元环的环化反应。在三乙基硼烷存在下，在 25°C 下搅拌 3,6-二氧杂-8-壬烯基碘乙酸酯在水中的溶液 10 小时，提供了一个...

  DOI：

  10.1021/ja0014281

文献信息

• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR X FARNÉSOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2017049177A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本发明涉及法尼醇X受体激动剂化合物，制造此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组合物和药品，以及使用此类化合物治疗与法尼醇X受体活性相关的状况、疾病或失调的方法。
• Triethylborane-Mediated Atom Transfer Radical Cyclization Reaction in Water
  作者：Hideki Yorimitsu、Tomoaki Nakamura、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo981774p

  日期：1998.11.1