1-acetyl-2,3-bis(bromomethyl)indole | 104918-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2,3-bis(bromomethyl)indole
• 英文别名: N-acetyl-2,3-bis(bromomethyl)indole；1-[2,3-Bis(bromomethyl)indol-1-yl]ethanone
• CAS: 104918-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂NO
• 分子量: 345.033
• InChiKey: SVDUTBWRNLCDPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C (decomp)
• 沸点：
  409.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2,3-bis(bromomethyl)indole 在 二氧化硫 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到1-(2,2-Dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-thieno[3,4-b]indol-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-喹二甲烷：分子间Diels-Alder反应的生成，反应性和区域选择性控制

  摘要：

  N-酰基-2,3-双（溴甲基）吲哚在低温下生成的N-酰基吲哚-2,3-喹二甲烷经过多种环加成反应，包括与二氧化硫的可逆性变向反应，生成未报告的1,3-二氢噻吩并[3,4-b]吲哚-2,2-二氧化物9.描述了控制不对称亲二烯体反应的区域选择性的成功尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70679-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二甲基吲哚-1-基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以80%的产率得到1-acetyl-2,3-bis(bromomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Selective side-chain bromination of n-acyl-2,3-dialkylindoles: synthesis and chemical modification of pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95008-1

文献信息

• Synthesis of new bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) with a functionalized diaryl spacer
  作者：Farokh Mehrabani、Ulf Pindur

  DOI：10.1039/b006899n

  日期：——

  Some new bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) were synthesized by Diels–Alder reactions of in-situ generated indole-2,3-quinodimethanes with a variety of bismaleimides as dienophiles and also by reaction of dianilines with a succinic acid anhydride group incorporated into a biscarbazole. In a special reaction a spermine linker was introduced. The new biscarbazoles represent potential DNA ligands

  一些新的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）是通过原位生成的吲哚-2,3-喹二甲烷与各种双马来酰亚胺作为亲二烯物的狄尔斯-阿尔德反应，以及二苯胺与琥珀酸的反应合成的。并入双咔唑的酸酐基团。在一个特殊的反应中，引入了精胺接头。新的双咔唑代表了开发新的抗肿瘤活性药物的潜在DNA配体。
• Reactivity and regioselectivity in the synthesis of spiroindoles via indole o-quinodimethanes. An experimental and computational study
  作者：Constantinos A. Tsoleridis、John Dimtsas、Dimitra Hatzimimikou、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.064

  日期：2006.4

  and cycloaddition product, which was isolated in 13% yield. An analogous dimerization and cycloaddition product was isolated in 18% yield from the reaction of the N-acetyl-indole quinodimethane with mesitonitrile oxide. In the case of the reaction of the N-benzoylindole quinodimethane with the 2,6-dichlorobenzonitrile oxide an oxime was also isolated in 13% yield. The proposed reaction mechanism is

  已经研究了稳定的腈氧化物与吲哚邻喹啉甲烷的1，3-偶极环加成反应。在所有情况下，均以中等至良好的收率（25–47％）分离出“ exo – anti ”加成产物双螺恶唑啉。此外，从一种吲哚醌二甲甲烷与均三腈氧化物的反应中，分离出“ exo – syn ”加成产物，收率为7％，此外还有显着的吲哚醌二甲烷二聚化和环加成产物，其收率为13％。从氮的反应中分离出类似的二聚和环加成产物，产率为18％-乙酰基吲哚喹二甲烷与均三腈氧化物。在N-苯甲酰基吲哚喹二甲烷与2，6-二氯苄腈氧化物反应的情况下，也分离出肟，产率为13％。通过FMO相互作用的半经验（AM1）MO计算支持了拟议的反应机理。观察到的选择性是通过对类似的双螺并恶唑啉也进行了过渡态的研究来解释的。
• Pindur, Ulf; Gonzalez, Eugenia; Mehrabani, Farokh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1861 - 1867
  作者：Pindur, Ulf、Gonzalez, Eugenia、Mehrabani, Farokh

  DOI：——

  日期：——
• VICE, SUSAN F.;CARVALHO, HELENA NANDIN DE TAYLOR NICHOLAS G.;DMITRIENKO, +, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7289-7292
  作者：VICE, SUSAN F.、CARVALHO, HELENA NANDIN DE TAYLOR NICHOLAS G.、DMITRIENKO, +

  DOI：——

  日期：——
• VICE, S. F.;COPELAND, C. R.;FORSEY, S. P.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5253-5256
  作者：VICE, S. F.、COPELAND, C. R.、FORSEY, S. P.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——