1-phenyl-2-propyl-1H-imidazole | 1234820-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-propyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Phenyl-2-propylimidazole
• CAS: 1234820-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: VCVWXUUKMNZSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-propyl-1H-imidazole 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [PDPrIM][TFSI]
  参考文献：
  名称：

  盐类金属间化合物在咪唑基离子液体中的反应性和可控氧化还原反应

  摘要：

  研究了取代咪唑离子液体 (ILs) 对 Na 12 Ge 17作为模型体系的反应性，该模型系统包含对氧化还原敏感的Zintl簇阴离子。事实证明，ILs 对具有至少被烷基取代的 1,2,3-三取代的咪唑鎓阳离子和阴离子双（三氟甲基磺酰基）氮胺 (TFSI) 具有广泛的惰性。在与此类离子液体长时间接触时观察到的 Na 12 Ge 17的微小转化不是由盐类化合物的溶解引起的，因此没有提供溶解的 Ge 簇。相反，阳离子交换导致 Na +离子转移到溶液中。相反，通过使用二苯甲酮作为氧化剂，Na 12的非均相氧化还原反应Ge 17被引发，将相当一部分的Na +转移到溶液中。在优化条件下，获得了 X 射线无定形产物 NaGe 6.25，它可热转化为几乎完全充满钠的多面体笼的结晶 II 型包合物 Na 24 - δ Ge 136和 α-Ge。因此，所提出的方法提供了对大量 Na 24– δ Ge 136的意外访问。

  DOI：

  10.1002/open.202000262
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-2-propyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  盐类金属间化合物在咪唑基离子液体中的反应性和可控氧化还原反应

  摘要：

  研究了取代咪唑离子液体 (ILs) 对 Na 12 Ge 17作为模型体系的反应性，该模型系统包含对氧化还原敏感的Zintl簇阴离子。事实证明，ILs 对具有至少被烷基取代的 1,2,3-三取代的咪唑鎓阳离子和阴离子双（三氟甲基磺酰基）氮胺 (TFSI) 具有广泛的惰性。在与此类离子液体长时间接触时观察到的 Na 12 Ge 17的微小转化不是由盐类化合物的溶解引起的，因此没有提供溶解的 Ge 簇。相反，阳离子交换导致 Na +离子转移到溶液中。相反，通过使用二苯甲酮作为氧化剂，Na 12的非均相氧化还原反应Ge 17被引发，将相当一部分的Na +转移到溶液中。在优化条件下，获得了 X 射线无定形产物 NaGe 6.25，它可热转化为几乎完全充满钠的多面体笼的结晶 II 型包合物 Na 24 - δ Ge 136和 α-Ge。因此，所提出的方法提供了对大量 Na 24– δ Ge 136的意外访问。

  DOI：

  10.1002/open.202000262

文献信息

• A highly efficient Cu-catalyst system for N-arylation of azoles in water
  作者：Deping Wang、Fuxing Zhang、Daizhi Kuang、Jiangxi Yu、Junhua Li

  DOI：10.1039/c2gc35077g

  日期：——

  6,7-Dihydroquinolin-8(5H)-one oxime (L3) was found to serve as a superior ligand for the CuI-catalyzed N-arylation of imidazoles with aryl iodides, bromides, and electron-deficient chlorides in water. Moreover, the CuI/L3 catalyst system enabled the coupling reactions to take place smoothly with high yields under a low catalyst loading (0.1–1 mol% CuI and 0.2–2 mol% L3).

  6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟（L3）被发现是一种优秀的铜I催化的酰胺键N-芳基化反应配体，该反应以水为溶剂，使用碘化物、溴化物和电子缺乏的氯化物作为底物。此外，在较低的催化剂负载量（铜I为0.1–1 mol%，L3为0.2–2 mol%）下，铜I/L3催化体系能顺利进行耦合反应并获得高产率。
• Mild Conditions for Copper-Catalyzed N-Arylation of Imidazoles
  作者：Wenlong Huang、Ke Ding、Huaming Chen、Deping Wang、Xianyang Wang、Qian Cai

  DOI：10.1055/s-0029-1218691

  日期：2010.5

  An efficient copper(I) bromide catalyzed N-arylation of azoles with a variety of aromatic bromides and iodides under mild conditions is reported. This reaction displayed great functional group compatibility and excellent reactive selectivity. copper - aryl halides - imidazoles - azoles - N-arylation

  报道了在温和条件下有效的溴化铜（I）催化唑与各种芳族溴化物和碘化物的N-芳基化反应。该反应显示出良好的官能团相容性和优异的反应选择性。 铜-芳基卤化物-咪唑-唑类-N-芳基化
• Synthesis and Physical Properties of Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs) Comprising Imidazolium Cations Blocked with Methyl‐, Propyl‐ and Phenyl‐Groups at the C2 Position
  作者：Harry Biller、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.202202795

  日期：2023.2

  Blocking the C2 position of imidazolium-based tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) with methyl, propyl and phenyl groups has a strong influence on their physicochemical properties like viscosity and conductivity. Especially the electrochemical window can be enlarged. Electron-donating and -withdrawing substituents on the aryl ring could further change the electron density which has also been analyzed

  用甲基、丙基和苯基封闭基于咪唑鎓的可调谐芳基烷基离子液体 (TAAIL) 的 C2 位置对其物理化学性质（如粘度和电导率）有很大影响。特别是可以扩大电化学窗口。芳环上的给电子和吸电子取代基可以进一步改变电子密度，这也已通过量子化学 DFT 计算进行了分析。
• US5252732A
  申请人：——

  公开号：US5252732A

  公开（公告）日：1993-10-12
• US5349061A
  申请人：——

  公开号：US5349061A

  公开（公告）日：1994-09-20