methyl 6-(trifluoromethyl)-6-hydroxy-4-methoxy-3-octyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate | 1162665-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(trifluoromethyl)-6-hydroxy-4-methoxy-3-octyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 6-hydroxy-4-methoxy-3-octyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1162665-27-1
• 化学式: C₁₈H₂₇F₃O₅
• 分子量: 380.405
• InChiKey: RDAMMQXTGRVRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  447.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)dodeca-1,3-diene 、 1,1,1-trifluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到methyl 6-(trifluoromethyl)-6-hydroxy-4-methoxy-3-octyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与4,4-二甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-en-的环缩合反应合成三氟甲基取代的芳烃，环己烯酮和吡喃-4-酮2-1：路易斯酸对产品分布的影响

  摘要：

  提供TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与4,4-二甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的缩合[3 + 3]环缩合反应具有非常好的区域选择性的各种官能化的4-甲氧基-6-（三氟甲基）水杨酸酯和3-甲氧基-5-（三氟甲基）苯酚。Me 3 SiOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的环化反应，该取代基不包含位于二烯碳原子C-4处的取代基（R 1 = H），导致形成三氟甲基-取代的吡喃-4-酮。相反，当使用二烯时确实形成了三氟甲基化的环己烯酮，所述二烯确实含有位于碳C-4（R 1 ≠H）上的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo900702u