2-O-acetyl-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose | 50705-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-O-acetyl-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose
• 英文别名: [(1S,4S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl] acetate
• CAS: 50705-29-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: ZZKYMMHKSWKLNI-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,7,9-三氧杂三环[4.2.1.02,4]壬烷-5-醇
  参考文献：
  名称：

  左葡萄糖葡酮转化为异葡萄糖葡酮*

  摘要：

  左旋葡糖苷酮（1）是一种通过酸处理木质纤维素生物质的热解很快将以吨数出售的化合物，已使用沃顿重排化学方法将其转化为异左旋葡糖苷酮（2）。用碱性过氧化氢处理化合物1得到γ-内酯5和6，而不是所需的环氧酮3和/或4。然而，后者对化合物可以由初始的Luche还原化合物来获得1，所得到的烯丙醇的环氧化电8的产物的环氧乙烷和氧化9和10。分别用肼和乙酸对化合物3和4进行独立处理，然后氧化随后的烯丙基醇，最终得到异硫葡糖苷（2）。报告了环氧醇9和10的单晶X射线分析的详细信息。

  DOI：

  10.1071/ch14574
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-O-acetyl-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  左葡萄糖葡酮转化为异葡萄糖葡酮*

  摘要：

  左旋葡糖苷酮（1）是一种通过酸处理木质纤维素生物质的热解很快将以吨数出售的化合物，已使用沃顿重排化学方法将其转化为异左旋葡糖苷酮（2）。用碱性过氧化氢处理化合物1得到γ-内酯5和6，而不是所需的环氧酮3和/或4。然而，后者对化合物可以由初始的Luche还原化合物来获得1，所得到的烯丙醇的环氧化电8的产物的环氧乙烷和氧化9和10。分别用肼和乙酸对化合物3和4进行独立处理，然后氧化随后的烯丙基醇，最终得到异硫葡糖苷（2）。报告了环氧醇9和10的单晶X射线分析的详细信息。

  DOI：

  10.1071/ch14574

文献信息

• Manipulating the enone moiety of levoglucosenone: 1,3-Transposition reactions including ones leading to isolevoglucosenone
  作者：Xinghua Ma、Xin Liu、Patrick Yates、Warwick Raverty、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Anthony C. Willis、Paul D. Carr

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.023

  日期：2018.9

  The manipulation of the enone moiety associated with the biomass-derived, homochiral and now abundant compound levoglucosenone (1) is described. While the trichloroacetimidates derived from the allylic alcohols 3 and 4 failed to engage in Overman-type rearrangements, certain ester derivatives reacted in the presence of Pd[0]-catalysts to give regio-isomeric mixtures of β,γ-unsaturated malonates or

  描述了与生物质衍生的，高手性的和现在丰富的化合物左葡糖醛酮（1）相关的烯酮部分的操作。尽管衍生自烯丙醇3和4的三氯乙酰亚氨酸酯无法参与Overman型重排，但某些酯衍生物在Pd [0]催化剂存在下反应生成β，γ-不饱和丙二酸酯或酮的区域异构混合物，通过单晶X射线分析证实了其结构。在涉及1，3-转位反应的其他序列中，描述了用于将化合物1转化为异硫葡糖苷（2）的操作上简单的方法。 下载：下载高分辨率图片（51KB） 下载：下载全图
• A carbohydrate synthesis employing a photochemical decarbonylation
  作者：Kohei Kadota、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01874-3

  日期：2001.12

  to the aldopentoses, ribose and lyxose, and the aldohexoses, talose and gulose, has been developed using chiral building blocks containing a bicyclo[3.2.1]octane framework by employing a photochemical decarbonylation reaction as the key step.

  利用光化学脱羰反应作为关键步骤，使用含有双环[3.2.1]辛烷骨架的手性结构单元，已经开发了一条通往醛糖，核糖和lyxose，醛己糖，talose和gulose的新途径。
• Novel synthesis of 3-acetamido-3-deoxy- and 4-acetamido-4-deoxy-d-altrose from levoglucosenone using regioselective cis-oxyamination
  作者：Katsuya Matsumoto、Takashi Ebata、Hajime Matsushita

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00298-t

  日期：1995.2

  Abstract Two rare amino sugars, 3-acetamido-3-deoxy- and 4-acetamido-4-deoxy- d -altrose, were prepared from levoglucosenone (1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β- d - glycero -hex-3-enopyranos-2-ulose) respectively by reduction of the carbonyl group, selective cis -oxyamination of the carbon-carbon double bond, detosylation of the p -toluenesulfonamido group, acetylation, acetolysis of the 1,6-anhydro bond,

  摘要以左旋葡糖酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-d-甘油- hex-3-enopyranos-2-ulose）分别通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺式氧化，对甲苯磺酰胺基的去甲苯基化，乙酰化，1,6-脱水键的乙酰化，最终使O-乙酰基脱乙酰化。可以通过选择烯丙基羟基的保护基来控制通过还原左葡糖醛酮而获得的烯丙基醇的碳-碳双键的顺式氧化胺的区域选择性。
• Lipase-Mediated Synthesis of Both Enantiomers of Levoglucosenone from Acrolein Dimer
  作者：Kohei Kadota、Takashi Kurusu、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<618::aid-adsc618>3.0.co;2-e

  日期：2001.8

  A synthesis of both enantiomers of levoglucosenone from acrolein dimer has been developed by employing lipase-mediated kinetic hydrolysis. Thus, acrolein dimer is transformed into racemic dihydrolevoglucosenone by sequential hydride reduction, oxidative acetalization, and Swern oxidation. Employing Saegusa-Larock conditions, dihydrolevoglucosenone is transformed into racemic levoglucosenone. The lipase-mediated resolution was best carried out under hydrolysis conditions with the endo-acetate generated from racemic levoglucosenone to give rise to highly enantioenriched (+)-alcohol and enantiopure (-)-acetate serving as the precursors of enantiopure levoglucosenone having the corresponding chirality.