ditert-butyl 2'-methylidenespiro[2,4-dihydro-1H-carbazole-3,3'-indole]-1',9-dicarboxylate | 83020-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl 2'-methylidenespiro[2,4-dihydro-1H-carbazole-3,3'-indole]-1',9-dicarboxylate
• CAS: 83020-28-4
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₄
• 分子量: 486.611
• InChiKey: NRSQEBLPSCDGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl 2'-methylidenespiro[2,4-dihydro-1H-carbazole-3,3'-indole]-1',9-dicarboxylate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.85h， 以45%的产率得到2'-methylspiro[1,2,4,9-tetrahydrocarbazole-3,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-喹二甲烷的生成和环加成反应

  摘要：

  已经产生了N-甲基和N-叔丁氧基羰基吲哚-2，3-喹二甲烷（和），并观察到它们与亲双烯体进行了分子间的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87447-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-diphenoxyphosphoryloxyethenyl)-N-(2-ethenylphenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ditert-butyl 2'-methylidenespiro[2,4-dihydro-1H-carbazole-3,3'-indole]-1',9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the generation of indole-2,3-quinodimethanes and 2-(N-alkoxycarbonylamino)-1,3-dienes. Intramolecular Heck/Diels–Alder cycloaddition cascade starting from acyclic α-phosphono enecarbamates

  摘要：

  一种从非环状α-膦基烯基氨基甲酸酯出发的分子内Heck/Diels–Alder环加成级联反应已被开发，用于通过吲哚-2,3-二甲烯和2-(N-烷氧羰基氨基)-1,3-二烯合成氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b704374k

文献信息

• Generation of<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indole-2,3-quinodimethane and Its [4+2]-Type Cycloaddition
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Masaya Mizutani、Norikazu Kuroda、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo901325d

  日期：2009.8.21

  The two conditions for the preparation of the reactive N-(tert-butoxycarbonyl)indolo-2,3-quinodimethane intermediate were developed by the reaction of the N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-ethoxycarbonyloxymethylallenyl)aniline with K2CO3 or Pd2(dba)3 in refluxing toluene. The resulting N-(tert-butoxycarbonyl)indolo-2,3-quinodimethane was captured by several alkenyl and alkynyl dienophiles to provide the

  通过使N-（叔丁氧基羰基）-2-（1-乙氧基羰氧基甲基甲基烯基）苯胺与K 2反应，开发了制备反应性N-（叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-喹二甲烷中间体的两个条件。回流甲苯中的CO 3或Pd 2（dba）3。所得的N-（叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-喹二甲烷被数个烯基和炔基二亲二烯体捕获，以提供相应的四氢-和二氢咔唑衍生物。
• A Novel Generation of Indole-2,3-quinodimethanes
  作者：Norikazu Kuroda、Yukie Takahashi、Kazuo Yoshinaga、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol060418n

  日期：2006.4.1

  A novel and efficient procedure for the generation of the reactive indole-2,3-quinodimethane intermediates from the allenylanilines is described. The indole-2,3-quinodimethane intermediates were captured by several dienophiles to afford the corresponding tetrahydro- and dihydrocarbazole derivatives. This method is significantly different from the previously reported ones, which involve the 1,4-elimination or its related reactions of the indole derivatives that possess suitable substituents at both the C-2 and C-3 positions.
• MARINELLI, E. R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 27, 2745-2748
  作者：MARINELLI, E. R.

  DOI：——

  日期：——