Tert-butyl-dimethyl-(1-phenylmethoxyhex-5-en-2-yloxy)silane | 851786-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-(1-phenylmethoxyhex-5-en-2-yloxy)silane
• CAS: 851786-79-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: HSZZGKFRGXLMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-(1-phenylmethoxyhex-5-en-2-yloxy)silane 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-phenylmethoxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自手性末端烯烃的温和化学选择性 KMnO4 氧化的新型官能化羟甲基酮

  摘要：

  各种末端烯烃化合物通过高锰酸钾氧化以良好的产率直接转化为相应的α-羟基酮。该反应在不同保护的羟基存在下也具有高度化学选择性，可用于制备多官能化合物，如多元醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500737
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Tert-butyl-dimethyl-(1-phenylmethoxyhex-5-en-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  来自手性末端烯烃的温和化学选择性 KMnO4 氧化的新型官能化羟甲基酮

  摘要：

  各种末端烯烃化合物通过高锰酸钾氧化以良好的产率直接转化为相应的α-羟基酮。该反应在不同保护的羟基存在下也具有高度化学选择性，可用于制备多官能化合物，如多元醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500737

文献信息

• Boron-Directed Regio- and Stereoselective Enyne Cross Metathesis:  Efficient Synthesis of Vinyl Boronate Containing 1,3-Dienes
  作者：Mansuk Kim、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol050542r

  日期：2005.4.1

  Regio- and stereoselective enyne cross metathesis reactions between borylated alkynes and terminal alkenes were realized to provide a variety of functionalized vinyl boronates. High chemical yield and regioselectivity was achieved irrespective of substituents on the alkyne and alkene counterparts, whereas Z/E-selectivity was found to be dependent upon the substituents both on the alkyne and alkene.
• New Functionalised Hydroxymethyl Ketones from the Mild and Chemoselective KMnO4 Oxidation of Chiral Terminal Olefins
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Maddalena Pullez

  DOI：10.1002/ejoc.200500737

  日期：2006.1

  Various terminal olefinic compounds are directly converted into the corresponding α-hydroxy ketones in good yields by potassium permanganate oxidation. The reaction is also highly chemoselective in the presence of differently protected hydroxy groups and can be utilised for the preparation of polyfunctional compounds such as polyols. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  各种末端烯烃化合物通过高锰酸钾氧化以良好的产率直接转化为相应的α-羟基酮。该反应在不同保护的羟基存在下也具有高度化学选择性，可用于制备多官能化合物，如多元醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)