6-(benzyloxymethyl)-N-tosylpiperidin-2-one | 1257867-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxymethyl)-N-tosylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1257867-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: CRJVPGQAKUTVNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(benzyloxymethyl)-N-tosylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的分子内氧化还原酰胺化反应合成功能化内酰胺

  摘要：

  据报道，NHC催化的内酰胺化反应非常有效。在大多数情况下，进行扩环反应可干净地提供五元和六元N -T和N -Bn内酰胺，而无需进一步纯化。提出的证据表明化学计量的碱具有双重作用：（1）三唑鎓预催化剂的去质子化和（2）通过氢键活化氮离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol102536s

文献信息

• NHC-Catalyzed Intramolecular Redox Amidation for the Synthesis of Functionalized Lactams
  作者：Karen Thai、Li Wang、Travis Dudding、François Bilodeau、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol102536s

  日期：2010.12.17

  A very efficient NHC-catalyzed lactamization reaction is reported. For most cases, the ring expansion reaction proceeds to cleanly furnish five- and six-membered N-Ts and N-Bn lactams, without the need for further purification. Evidence is presented suggesting a dual role for the stoichiometric base: (1) deprotonation of the triazolium precatalyst and (2) activation of the nitrogen leaving group through

  据报道，NHC催化的内酰胺化反应非常有效。在大多数情况下，进行扩环反应可干净地提供五元和六元N -T和N -Bn内酰胺，而无需进一步纯化。提出的证据表明化学计量的碱具有双重作用：（1）三唑鎓预催化剂的去质子化和（2）通过氢键活化氮离去基团。