(1'S,2'R,3'S,4'S)-1-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>thymine | 192118-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S,4'S)-1-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>thymine
• 英文别名: (1'S,2'R,3'S,4'S)-1-[4-(tert-buthoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl]thymine；1-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 192118-45-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 352.431
• InChiKey: CBNVMAWVFMNPOE-XDQVBPFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S,4'S)-1-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>thymine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (1'S,4'R)-1-[4-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxy-2-methyl-acryloyl)isocyanate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S,4'S)-1-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>thymine
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327

文献信息

• Asymmetric synthesis of L-cyclopentyl carbocyclic nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Luigi A. Agrofoglio、M. Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00898-8

  日期：1997.6

  Asymmetric synthesis of L-carbocyclic nucleosides, (+)-beta-L-aristeromycin (11) and its thymine analog (12) was accomplished. The key intermediate 3 was synthesized by a regioselective conjugate addition to the enone 1 followed by DIBAL-H reduction. Coupling of 4 with heterocycle or construction of heterocyle by a linear approach gave 11 and 12. This is the first asymmetric synthesis of L-cyclopentyl carbocyclic nucleosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Chiral Synthesis of Carbocyclic Analogues of <scp>l</scp>-ribofuranosides
  作者：Peiyuan Wang、Luigi A. Agrofoglio、M. Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo9812330

  日期：1999.5.1