3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4,5-O-(o-xylylene)-β-D-fructopyranose | 1268598-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4,5-O-(o-xylylene)-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (4S,4'S,4'aR,12'aR)-2,2-dimethyl-4'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-4,3'-1,4,4a,6,11,12a-hexahydropyrano[4,3-c][2,5]benzodioxocine]
• CAS: 1268598-80-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: KRMYYFMCTFAUIM-SVPADUAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4,5-O-(o-xylylene)-β-D-fructopyranose 在 甲酸 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 β-D-fructopyranose-β-D-fructopyranose 2',1:2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  使用亚二甲苯基作为螺缩酮反应中的立体定向元件立体选择性合成二果糖二酐

  摘要：

  这项工作得到了西班牙部长级 Ciencia e Innovacion（合同编号 CTQ2006-15515-C02-01/BQU、CTQ2007-61180/PPQ）和安达卢西亚军政府的财政支持。AM-A。是 FPU 研究员。ES-P。是“卓越项目”研究员（安达卢西亚军政府，编号：P06AGR-02150）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000946
• 作为产物：
  描述：

  10-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro(4,5)decane-8,9-diol 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以42%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4,5-O-(o-xylylene)-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用亚二甲苯基作为螺缩酮反应中的立体定向元件立体选择性合成二果糖二酐

  摘要：

  这项工作得到了西班牙部长级 Ciencia e Innovacion（合同编号 CTQ2006-15515-C02-01/BQU、CTQ2007-61180/PPQ）和安达卢西亚军政府的财政支持。AM-A。是 FPU 研究员。ES-P。是“卓越项目”研究员（安达卢西亚军政府，编号：P06AGR-02150）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000946

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Difructose Dianhydrides by Use of the Xylylene Group as Stereodirecting Element in Spiroketalisation Reactions
  作者：Alejandro Méndez-Ardoy、Elena Suárez-Pereira、Patricia Balbuena Oliva、José Luis Jiménez Blanco、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201000946

  日期：2011.1

  This work was financially supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (contract numbers CTQ2006-15515-C02-01/BQU, CTQ2007-61180/PPQ) and the Junta de Andalucia. A. M.-A. is an FPU fellow. E. S.-P. is a “Project of Excellence” fellow (Junta de Andalucia, Ref: P06AGR-02150).

  这项工作得到了西班牙部长级 Ciencia e Innovacion（合同编号 CTQ2006-15515-C02-01/BQU、CTQ2007-61180/PPQ）和安达卢西亚军政府的财政支持。AM-A。是 FPU 研究员。ES-P。是“卓越项目”研究员（安达卢西亚军政府，编号：P06AGR-02150）。