(+/-)-trans-trikentrin A | 107368-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-trikentrin A
• 英文别名: (6R,8R)-4-ethyl-6,8-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]indole
• CAS: 107368-92-3；107438-53-9；116498-70-5；128947-00-2；129096-65-7；129829-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: MALBSYUZNPGJPQ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3-dimethyl-indane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -10.0~600.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 (+/-)-trans-trikentrin A
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-cis-trans-Trikentrin A

  摘要：

  本文介绍了从海洋海绵 Trikentrion flabelliforme 中分离出的新型环戊 [g] 吲哚类化合物的合成过程。芳基环化和腈的 1,5-电环反应是形成两个五元环的关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch9900329

文献信息

• A Diastereoselective Total Synthesis of <i>trans</i>-Trikentrin A: A Ring Contraction Approach
  作者：Luiz F. Silva、Marcus V. Craveiro

  DOI：10.1021/ol8023105

  日期：2008.12.4

  obtain the polyalkylated indole (+/-)-trans-trikentrin A was developed. The synthesis of this natural alkaloid features a thallium(III)-mediated ring contraction reaction to obtain the trans-1,3-disubstituted five-membered ring in a diastereoselective manner. Thallium(III) is chemoselective in this rearrangement, reacting with the olefin without oxidation of the indole moiety. Other key transformations

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。
• Syntheses of (±)- and (-)-cis-trikentrin A, (±)- and (-)-trans-trikentrin A, (±)-cis-trikentrin B, (±)-trans-trikentrin B, and (±)-iso-trans-trikentrin B
  作者：Hideaki Muratake、Makoto Watanabe、Koichi Goto、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86755-7

  日期：——
• Boger, Dale L.; Zhang, Minsheng, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 11, p. 4230 - 4234
  作者：Boger, Dale L.、Zhang, Minsheng

  DOI：——

  日期：——
• Determination of the absolute structures of cis-trikentrin A and trans-trikentrin A by synthesis of their enantiomers
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76193-4

  日期：1989.1
• MACLEOD, JOHN K.;MONAHAN, LILIAN C., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 329-337
  作者：MACLEOD, JOHN K.、MONAHAN, LILIAN C.

  DOI：——

  日期：——