pyruvyl glycineamide diethyl ketal | 76563-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyruvyl glycineamide diethyl ketal
• CAS: 76563-27-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: YDNPMAFTHMRLBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 pyruvyl glycineamide diethyl ketal 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多胺生物合成抑制剂VII：丙酮酸衍生物作为S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶抑制剂的评价

  摘要：

  研究了S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶催化S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧机理及其对甲基乙二醛双（胍hydr）的抑制作用。结果表明丙酮酸辅因子的羰基不与酶蛋白的氨基形成偶氮甲胺键。底物和/或产物与丙酮酸辅因子形成偶氮甲胺键，可以用氰基硼氢化钠有效地还原该偶氮甲胺键。甲基乙二醛双（胍hydr）似乎通过与底物竞争与活性酶位点的结合而干扰酶-底物复合物的形成。合成了丙酮酸，丙酮酸乙酯，丙酮酸酰胺和丙酮基甘氨酰胺的二甲基氨基乙基hydr，半卡巴and和胍hydr衍生物。这些化合物在体外均未对S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶对S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧具有显着的抑制活性。这些结果表明，甲基乙二醛双（胍基to）与酶结合的结构要求是严格的，并且该化合物的结构修饰导致活性急剧下降。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690904
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 pyruvyl glycineamide diethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  多胺生物合成抑制剂VII：丙酮酸衍生物作为S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶抑制剂的评价

  摘要：

  研究了S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶催化S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧机理及其对甲基乙二醛双（胍hydr）的抑制作用。结果表明丙酮酸辅因子的羰基不与酶蛋白的氨基形成偶氮甲胺键。底物和/或产物与丙酮酸辅因子形成偶氮甲胺键，可以用氰基硼氢化钠有效地还原该偶氮甲胺键。甲基乙二醛双（胍hydr）似乎通过与底物竞争与活性酶位点的结合而干扰酶-底物复合物的形成。合成了丙酮酸，丙酮酸乙酯，丙酮酸酰胺和丙酮基甘氨酰胺的二甲基氨基乙基hydr，半卡巴and和胍hydr衍生物。这些化合物在体外均未对S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶对S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧具有显着的抑制活性。这些结果表明，甲基乙二醛双（胍基to）与酶结合的结构要求是严格的，并且该化合物的结构修饰导致活性急剧下降。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690904