3-((R)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl((R)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methyl)-1H-indole | 1313220-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((R)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl((R)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl-[(3R)-4-methylideneoxolan-3-yl]methyl]-1H-indole
• CAS: 1313220-52-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: KSXZAVMOCAGOKE-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-(3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole 在 (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2-MeOBIPHEP(AuCl)2 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-[1-(1H-indol-3-yl)-(3,4-methylenedioxy)(phenyl)methyl]-4-methylene-tetrahydrofuran 、 3-((R)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl((R)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在水，甲醇和富电子芳族衍生物存在下烯的不对称金催化的多米诺环化/亲核加成反应

  摘要：

  描述了一种有效的Au（I）催化体系，用于在外部亲核试剂存在下官能化1,6-烯炔的不对称多米诺环化/官能化反应。与金缔合的（R）-4-MeO-3,5-（t - Bu）2 -MeOBIHEP配体的使用导致干净的重排，这意味着将氧或碳亲核体正式加成至烯烃，然后进行环化过程。对映体过量高度依赖于底物/亲核试剂的组合。在带有较大基团的基团（受阻的二酯和二砜）和受阻碳亲核试剂的情况下，可以获得很好的对映体过量，最高可达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.071

文献信息

• Asymmetric Au-catalyzed domino cyclization/nucleophile addition reactions of enynes in the presence of water, methanol and electron-rich aromatic derivatives
  作者：Alexandre Pradal、Chung-Meng Chao、Maxime R. Vitale、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.071

  日期：2011.6

  system is described for the asymmetric domino cyclization/functionalization reactions of functionalized 1,6-enynes in the presence of an external nucleophile. The use of (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2-MeOBIHEP ligand associated with gold led to clean rearrangements implying the formal addition of an oxygen or carbon nucleophile to an alkene followed by a cyclization process. The enantiomeric excesses were highly

  描述了一种有效的Au（I）催化体系，用于在外部亲核试剂存在下官能化1,6-烯炔的不对称多米诺环化/官能化反应。与金缔合的（R）-4-MeO-3,5-（t - Bu）2 -MeOBIHEP配体的使用导致干净的重排，这意味着将氧或碳亲核体正式加成至烯烃，然后进行环化过程。对映体过量高度依赖于底物/亲核试剂的组合。在带有较大基团的基团（受阻的二酯和二砜）和受阻碳亲核试剂的情况下，可以获得很好的对映体过量，最高可达98％。