5-(3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole | 144847-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 144847-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SJRLSOVVKDFWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole 、 烯丙醇 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到5-((R*)-allyloxy((R*)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Au催化的环异构化和Ru催化的复分解反应合成多环杂环

  摘要：

  基于金催化的环异构化反应，然后Ru催化的闭环复分解，描述了一种顺序有效的催化制备多环杂环的方法，包括四氢呋喃或环戊吡喃，六氢吡咯并吡咯烷和四氢异亚戊烯衍生物。在某些情况下，观察到非对映选择性地导致顺式四氢环戊[ c ]吡喃和四氢-1 H-呋喃[3,4- c ]吡喃的烯烃部分的异构化。这些四氢吡喃的催化氢化反应导致形成多环官能化的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.001

文献信息

• Asymmetric Au-catalyzed domino cyclization/nucleophile addition reactions of enynes in the presence of water, methanol and electron-rich aromatic derivatives
  作者：Alexandre Pradal、Chung-Meng Chao、Maxime R. Vitale、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.071

  日期：2011.6

  system is described for the asymmetric domino cyclization/functionalization reactions of functionalized 1,6-enynes in the presence of an external nucleophile. The use of (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2-MeOBIHEP ligand associated with gold led to clean rearrangements implying the formal addition of an oxygen or carbon nucleophile to an alkene followed by a cyclization process. The enantiomeric excesses were highly

  描述了一种有效的Au（I）催化体系，用于在外部亲核试剂存在下官能化1,6-烯炔的不对称多米诺环化/官能化反应。与金缔合的（R）-4-MeO-3,5-（t - Bu）2 -MeOBIHEP配体的使用导致干净的重排，这意味着将氧或碳亲核体正式加成至烯烃，然后进行环化过程。对映体过量高度依赖于底物/亲核试剂的组合。在带有较大基团的基团（受阻的二酯和二砜）和受阻碳亲核试剂的情况下，可以获得很好的对映体过量，最高可达98％。
• Asymmetric Gold-Catalyzed Hydroarylation/Cyclization Reactions
  作者：Chung-Meng Chao、Maxime R. Vitale、Patrick Y. Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/chem.200802341

  日期：2009.1.26

  Gold efficiency: An efficient AuI catalytic system is described for the enantioselective hydroarylation/cyclization reaction of 1,6‐enynes (see scheme). Use of the (R)‐4‐MeO‐3,5‐(tBu)2‐MeOBIPHEP–gold complex led to clean rearrangements implying the formal addition of a carbon nucleophile (1,3,5‐trimethoxybenzene, 1,3‐dimethoxybenzene, pyrrole, 1,3,5‐trimethoxy‐2‐bromobenzene and indole derivatives)

  金效率：描述了一种有效的Au I催化体系，用于1,6-炔烃的对映选择性加氢芳基化/环化反应（请参见方案）。（R）-4-MeO-3,5-（t Bu）2 -MeOBIPHEP-金络合物的使用导致干净的重排，这意味着碳亲核试剂（1,3,5-三甲氧基苯，1,3-将二甲氧基苯，吡咯，1,3,5-三甲氧基-2-溴苯和吲哚衍生物）转化为烯烃，然后进行环化过程。