1-(3,6-anhydro-5-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)uracil | 1000407-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,6-anhydro-5-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)uracil
• 英文别名: (2R,3R,3aR,6R,6aR)-1-(6-benzyloxy-3-hydroxy-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1000407-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: BFRUXQJDZAKBHW-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6-anhydro-5-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)uracil 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(3,6-anhydro-5-O-benzyl-2-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5 / 6-O-连接的假糖的第一个例子：含有叠氮基或扩展的碳水化合物部分的双环核苷的合成。

  摘要：

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.013
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)uracil 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-(3,6-anhydro-5-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5 / 6-O-连接的假糖的第一个例子：含有叠氮基或扩展的碳水化合物部分的双环核苷的合成。

  摘要：

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.013