(S)-2-((2S,3S)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride | 138207-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-((2S,3S)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride
• CAS: 138207-79-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₄*2ClH
• 分子量: 449.378
• InChiKey: BUFSTAGLLDBBQO-BDURURIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143.46
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,3S)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride 、 邻硝基苯磺酰氯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(S)-2-((2S,3S)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-3-[1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。7.含有镇痛化合物H-Lys-Trp（Nps）-OMe的二肽类似物的3，7-二氨基-2-羟基庚酸（DAHHA）。

  摘要：

  一系列非对映异构二肽，类似于镇痛化合物H-Lys-Trp（Nps）-OMe（2），包含3,7-二氨基-2-羟基庚酸（DAHHA）和2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸[Trp（Nps）]已合成。测试了这些化合物作为降解脑啡肽的氨基肽酶（APs），AP-M和AP-B抑制剂以及镇痛药的作用。抑制能力和镇痛作用取决于化合物的立体化学。（2S，3R）-DAHHA-L-Trp（Nps）-OMe（26d）是一种高效且选择性的脑啡肽降解APs抑制剂，IC50值在10（-8）M范围内。尽管此衍生物对这些酶的功效比2强约10（3）倍，但它们的抗伤害感受作用却完全相似。

  DOI：

  10.1021/jm00083a013
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (S)-2-((2S,3S)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。7.含有镇痛化合物H-Lys-Trp（Nps）-OMe的二肽类似物的3，7-二氨基-2-羟基庚酸（DAHHA）。

  摘要：

  一系列非对映异构二肽，类似于镇痛化合物H-Lys-Trp（Nps）-OMe（2），包含3,7-二氨基-2-羟基庚酸（DAHHA）和2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸[Trp（Nps）]已合成。测试了这些化合物作为降解脑啡肽的氨基肽酶（APs），AP-M和AP-B抑制剂以及镇痛药的作用。抑制能力和镇痛作用取决于化合物的立体化学。（2S，3R）-DAHHA-L-Trp（Nps）-OMe（26d）是一种高效且选择性的脑啡肽降解APs抑制剂，IC50值在10（-8）M范围内。尽管此衍生物对这些酶的功效比2强约10（3）倍，但它们的抗伤害感受作用却完全相似。

  DOI：

  10.1021/jm00083a013