3-p-toluenesulphonylcarbazole | 126230-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-p-toluenesulphonylcarbazole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfonyl-9H-carbazole
• CAS: 126230-34-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: NWSBZSGNIQFNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-p-toluenesulphonylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基咔唑中的光炸重排

  摘要：

  当苯或甲醇中N-磺酰基咔唑中的光炸重排顺利提供1-和3-磺酰基咔唑并分别以29-55％的收率时，N-苯甲酰基咔唑没有进行类似的重排以得到预期的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81085-1

文献信息

• A Novel Reaction Promoted by Hydrogen Polyiodides (HI_2n+1): Cyclization of 1-(1<i>H</i>-3-Indolyl)-4-(methylthio)-2-(<i>p</i>-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes Accompanied with 1,2-Sulfonyl Migration
  作者：Shoji Matsumoto、Takuya Kishimoto、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/cl.2002.134

  日期：2002.2

  Reaction of 1-(1H-3-indolyl)-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes (1) with iodine was accompanied with an unusual 1,2-migration of the sulfonyl group to give an abnormal cyclization product (3). This 1,2-migration reaction was brought about by the action of hydrogen polyiodides that are produced from excess I2 and EtSH. It is noteworthy that the reaction of 1 with HI resulted in formation of a normal product (2).

  1-(1H-3-吲哚基)-4-(甲硫基)-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯(1)与碘的反应伴随着磺酰基的异常1,2-移动，生成异常的环化产物(3)。这种1,2-移动反应是由过量的I2和EtSH产生的氢多碘化物的作用引起的。值得注意的是，1与HI的反应产生了正常产物(2)。