4-methoxy-N-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)aniline | 1287695-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1-methylindol-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 1287695-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: VYPXESJIFJJCAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 4-methoxy-N-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)aniline 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新型整体式三苯基膦试剂进行有机叠氮化物的流式合成以及亚胺和胺的多步合成†

  摘要：

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00813c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 mg的产率得到4-methoxy-N-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用新型整体式三苯基膦试剂进行有机叠氮化物的流式合成以及亚胺和胺的多步合成†

  摘要：

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00813c

文献信息

• Unprecedented Reactivity of γ‐Amino Cyclopentenone Enables Diversity‐Oriented Access to Functionalized Indoles and Indole‐Annulated Ring Structures
  作者：Chenna Jagadeesh、Biplab Mondal、Sourav Pramanik、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1002/anie.202016015

  日期：2021.4.12

  indole derivatives, which is developed in the current study. Herein, a vast range of C3/N‐indolyl enones and indole alkaloid‐like compound were accessed in excellent yields (up to 99 %) and selectivity through a one‐pot operation. The mechanism most likely involves an unprecedented trait of Piancatelli‐type rearrangement where influence of the gem‐diaryl group appeared crucial.

  观察到意外的路易斯酸促进了环戊烯酮上潜在的反应性γ-氨基的置换，这为烯酮官能化和吲哚衍生物的环化提供了无与伦比的机会，这是本研究开发的。在此，通过一锅操作获得了种类繁多的C3 / N-吲哚基烯酮和吲哚类生物碱化合物，收率极高（高达99％）和选择性。该机制最有可能涉及Piancatelli型重排的前所未有的特征，其中，宝石-二芳基的影响显得至关重要。