3-(1,3-diphenyl-allyl)-1H-indole | 881304-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-diphenyl-allyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,3-diphenylprop-2-enyl)-1-methylindole
• CAS: 881304-41-2
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: BPHGMNIHPWTXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-(1,3-diphenyl-allyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  水中脱水：受挫路易斯对直接催化富电子芳烃和烯丙醇的烯丙基化

  摘要：

  一种受阻路易斯对（FLP）催化的烯丙醇与富电子芳烃的烯丙基化已经被开发出来。有趣的是，在该反应中，富电子芳烃和烯丙醇在水中脱水。更重要的是，水是反应的唯一副产物。在该方案中，各种烯丙醇可以转化为烯丙基阳离子并被富电子芳烃攻击形成芳基阳离子中间体。最后，芳基阳离子中间体去质子化得到1,3-二芳基丙烯。在该方案中，吲哚烯丙醇可以发生双分子闭环反应，可以顺利得到结构多样的四氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。该反应对氧气不敏感，并且是在克级水平上进行的。

  DOI：

  10.1039/d0ra02912b

文献信息

• Direct benzylation and allylic alkylation in high-temperature water without added catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shō Kuwahara、Sota Okochi、Makoto Tsuji、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.112

  日期：2010.4

  In high-temperature water a series of benzyl and allylic alcohols reacted with 1,3-dicarbonyl compounds and activated aromatic compounds to give the alkylated products without added catalysts.

  在高温水中，一系列苄基和烯丙基醇与1,3-二羰基化合物和活化的芳族化合物反应，无需添加催化剂即可得到烷基化产物。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of Starch Supported Cuprous Iodide Nanoparticles
  作者：Sadhucharan Mallick、Priyabrata Mukhi、Poonam Kumari、Kumari Reshmi Mahato、Suryadev Kumar Verma、Debjit Das

  DOI：10.1007/s10562-019-02909-1

  日期：2019.12

  The starch supported cuprous iodide nanoparticles (CuI-NPs@Starch) were synthesized in aqueous medium and characterized by transmission electron microscopy, scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, energy-dispersive X-ray spectroscopy and atomic absorption spectra analysis. The newly synthesized CuI NPs on starch have been demonstrated first time as an efficient catalyst for the regioselective

  在水性介质中合成了淀粉负载的碘化亚铜纳米粒子（CuI-NPs@Starch），并通过透射电子显微镜、扫描电子显微镜、X 射线粉末衍射、能量色散 X 射线光谱和原子吸收光谱分析进行了表征。在淀粉上新合成的 CuI NPs 首次被证明是在水分和空气不敏感的条件下使用各种烯丙醇对 N-取代吲哚和环取代吲哚进行区域选择性 3-烯丙基化反应的有效催化剂。
• DES‐Type Interactions To Promote Solvent‐Free and Metal‐Free Reactions between Nitrogen‐Containing Heterocycles and Allylic Alcohols
  作者：Mario Martos、Yanira Pérez‐Almarcha、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.202201221

  日期：2022.11.25

  The catalyst [1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride] interacts under neat conditions with the reagents in a DES-like manner, providing both substrate activation and reaction media, representing a significant improvement on the way to a lower environmental impact.

  催化剂 [1,3-双（羧甲基）咪唑氯化物] 在纯净条件下以类似 DES 的方式与试剂相互作用，同时提供底物活化和反应介质，代表了对降低环境影响的显着改进。