N-BOC-N-methyl-4-iodo-L-phenylalanine | 138571-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-BOC-N-methyl-4-iodo-L-phenylalanine
• 英文别名: N-Boc-N-methyl-4-iodophenylalanine；(2S)-3-(4-iodophenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 138571-42-3
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₄
• 分子量: 405.233
• InChiKey: OYXXJRHZHGHHJG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-N-methyl-4-iodo-L-phenylalanine 在 盐酸 、 methylcopper 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (9S,12S)-4-Methoxy-12-methylamino-11-oxo-2-oxa-10-aza-tricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3,5,7(19),14(18),15-hexaene-9-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环异二酪氨酸、RA-VII、脱氧布瓦丁和 N29-去甲基-RA-VII 的全合成：药效团的鉴定和亚基功能作用的逆转

  摘要：

  基于有效的分子内 Ullmann 反应作为制备难以捉摸的 14 元环异二酪氨酸亚基 (33) 的关键大环化反应的实施，描述了 RA-VII (1) 和脱氧布瓦丁 (2) 的简明全合成的全部细节的双环六肽。随后 34 与四肽 17 偶联以及大环化与 C 2 -N 3 酰胺键形成提供了 1 和 2。在解决有助于其抗肿瘤活性的药物的关键结构和构象特征的努力中，N 29 -去甲基-RA-制备了 VII 并详细说明了其化学、构象和初步生物学特性

  DOI：

  10.1021/ja00062a004
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-trifluoroacetyl-4-iodophenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-BOC-N-methyl-4-iodo-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-Methylsansalvamide A Peptide Analogues. Potent New Antitumor Agents

  摘要：

  Sansalvamide A, a cyclic depsipeptide isolated from a marine fungus of the genus Fusarium, is composed of four hydrophobic amino acids (Phe, two Leu, Val) and one hydroxy acid ((S)2-hydroxy-4-methylpentanoic acid; O-Leu) with five stereogenic centers all having S-stereochemistry. We have recently synthesized the corresponding cyclic peptide (Gu, W.; Liu, S.; Silverman, R. B. Organic Lett. 2002,4, 4171-4174) and found that it too has antitumor activity. N-Methylation can enhance potency and selectivity for peptides. Consequently, here we synthesize 12 different N-methylated sansalvamide A peptide analogues and show that for several different tumor cell lines three of these analogues are more potent than the natural product; in pancreatic cells, sansalvamide A shows little activity, but the N-methylsansalvamide peptides are potent cytotoxic agents.

  DOI：

  10.1021/jm048952t

文献信息

• Biarylalkanoic acids as cell adhesion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06291511B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr;4&bgr;7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症以及其他炎症和自身免疫性疾病。
• Bisaryl derivatives having FSH modulatory activity
  申请人：——

  公开号：US20040152703A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to bisaryl derivatives of the formula I, 1 wherein (R,R) is selected from (H,H), O, (H,CH 3 ), (H,OH) and (H,CN); Ar is substituted phenyl and A is a group of formula II, III, IV or V: 2 An example is (3S,6S)-1-N-(7-phenylheptyl)-3-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzyl)-4-N-methyl-6-methyl-2,5-dioxo-1,4-piperazine: 3 The compounds of the invention have FSH receptor modulatory activity and can be used for the control of fertility, for contraception or for treatment of hormone-dependent disorders.

  该发明涉及公式I的双芳基衍生物，其中(R,R)从(H,H)，O，(H,CH3)，(H,OH)和(H,CN)中选择；Ar是取代苯基，A是公式II，III，IV或V的基团之一：一个例子是(3S,6S)-1-N-(7-苯基庚基)-3-(4-(3,4,5-三甲氧基苯基)苯基)-4-N-甲基-6-甲基-2,5-二氧杂环己烷：该发明的化合物具有FSH受体调节活性，可用于控制生育、避孕或治疗激素依赖性疾病。
• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTITUMORAUX PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2005034982A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Cyclic peptide compounds and derivatives thereof having antitumor activity as shown by treatment of human melanoma, pancreatic, breast, prostate cancer cells.

  具有抗肿瘤活性的环肽化合物及其衍生物，通过治疗人类黑色素瘤、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌细胞表现出抗肿瘤活性。
• [EN] COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES AVEC DES PROPRIETES DE LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997023508A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) Compounds of peptide mimetic nature having general formula (I), wherein a and b are independently 1 or 2, R1 and R2 are independently H or C1-6alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups, are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.(FR) L'invention concerne un peptide de nature mimétique ayant la formule générale (I). Dans cette formule, a et b sont, d'une manière indépendante 1 ou 2, R1 et R2 sont, d'une manière indépendante H ou C1-6 alkyle, G et J sont, d'une manière indépendante, entre autres, des groupes aromatiques et D et E sont, d'une manière indépendante, plusieurs groupes différents. Ces peptides favorisent la sécrétion de l'hormone de croissance et améliorent sa biodisponibilité.

  化合物具有类肽类似物性质的通式(I)，其中a和b独立地为1或2，R1和R2独立地为H或C1-6烷基，G和J独立地为芳香族等基团，D和E独立地为多种不同基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌剂。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：——

  公开号：US20030040483A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  Compounds of peptide mimetic nature having the general formula I 1 wherein a and b are independently 1 or 2, R 1 and R 2 are independently H or C 1-6 alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.

  具有一般式I1的肽类类似物化合物，其中a和b独立地为1或2，R1和R2独立地为H或C1-6烷基，G和J独立地为芳香族等，D和E独立地为多种不同的基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌剂。