3-(4-morpholinophenyl)-2-oxopropanoic acid | 1431505-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-morpholinophenyl)-2-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-(4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 1431505-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FTOMABFSLNJOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-morpholinophenyl)-2-oxopropanoic acid 在 盐酸 、 Candida boidinii formate dehydrogenase 、 乙二胺四乙酸 、 Staphylococcus epidermis D-lactate dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 甲酸铵 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-2-hydroxy-3-(4-morpholinophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-oxo-propanoic 酸的对映选择性还原：酶促和过渡金属催化方法的比较

  摘要：

  苯乳酸是缩肽的重要成分，缩肽是一大类天然产物，具有广泛的生物活性。尽管有多种对映选择性合成 α-羟基酸的方法，但几乎没有研究可用于解决过渡金属和酶催化方法制备取代苯乳酸或更一般芳基乳酸的底物选择性。我们在此报告了 Rh-DiPAMP（DiPAMP = 1,2-乙二基双 [（邻甲氧基苯基）苯基膦]）和乳酸脱氢酶催化的几种 3-芳基-2-氧代丙酸的对映选择性还原的比较结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201506
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉)苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(4-morpholinophenyl)-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-oxo-propanoic 酸的对映选择性还原：酶促和过渡金属催化方法的比较

  摘要：

  苯乳酸是缩肽的重要成分，缩肽是一大类天然产物，具有广泛的生物活性。尽管有多种对映选择性合成 α-羟基酸的方法，但几乎没有研究可用于解决过渡金属和酶催化方法制备取代苯乳酸或更一般芳基乳酸的底物选择性。我们在此报告了 Rh-DiPAMP（DiPAMP = 1,2-乙二基双 [（邻甲氧基苯基）苯基膦]）和乳酸脱氢酶催化的几种 3-芳基-2-氧代丙酸的对映选择性还原的比较结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201506