4-甲氧基-6-甲基-1H-吲哚 | 885522-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-6-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-1H-indole
• CAS: 885522-46-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD07781526
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ASUCSUTXZHPUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-1H-吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-(4-methoxy-6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  The present disclosure relates generally to compounds, their methods of synthesis, and their use in the treatment of mental illness or central nervous system disorders.

  公开号：

  WO2023115166A1

文献信息

• Cp*Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Difluorovinylation of Indoles with α,α-Difluorovinyl Tosylate
  作者：Lisheng Yang、Chunpu Li、Dechuan Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00957

  日期：2019.6.7

  Unprecedented Rh(III)-catalyzed C–H bond difluorovinylation of indoles has been successfully developed, and this method provided an example of direct difluorovinylation reaction through C–H bond activation which was rarely reported. In this context, N-ethoxycarbamoyl served as the directing group and 2,2-difluorovinyl tosylates were used for the construction of difluorovinyl-substituted indoles. This

  前所未有的Rh（III）催化的吲哚CH-H键二氟乙烯基化已经成功开发，这种方法提供了一个通过C-H键激活直接二氟乙烯基化反应的例子，鲜有报道。在这种情况下，N-乙氧基氨基甲酰基用作导向基团，并且2，2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯用于构建二氟乙烯基取代的吲哚。该方法提供了中等至良好产率的吲哚二氟乙烯基化的实用策略，并且其特征在于广泛的合成用途，温和的条件和高效率。
• N-Salicyloyl Tryptamine Derivatives as Potent Neuroinflammation Inhibitors by Constraining Microglia Activation via a STAT3 Pathway
  作者：Yuting Zhao、Yan Peng、Xiuzhen Wei、Genping Wu、Bo Li、Xuelin Li、Lin Long、Jing Zeng、Wei Luo、Ying Tian、Zhen Wang、Xue Peng

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00060

  日期：2024.7.3

  drugs are currently available. Previous results showed that N-salicyloyl tryptamine derivatives had the potential to constrain the neuroinflammatory process. In this study, 30 new N-salicyloyl tryptamine derivatives were designed and synthesized to investigate a structure–activity relationship (SAR) for the indole ring of tryptamine in order to enhance their antineuroinflammatory effects. Among them, both

  神经炎症是加剧神经退行性疾病（NDD）中神经元死亡和突触功能异常的重要因素。由于发病机制复杂，且存在血脑屏障（BBB），目前临床尚无有效药物。先前的结果表明， N-水杨酰色胺衍生物具有抑制神经炎症过程的潜力。在本研究中，设计并合成了30种新的N-水杨酰色胺衍生物，以研究色胺吲哚环的构效关系（SAR），以增强其抗神经炎症作用。其中，化合物18在体外和体内均通过抑制小胶质细胞的激活而发挥最佳的抗神经炎症作用，而小胶质细胞是神经炎症的罪魁祸首。其抗神经炎症作用的潜在机制可能与抑制信号转导子和转录激活子3（STAT3）的转录、表达和磷酸化有关，随后调节下游环氧合酶-2（COX-2）的表达和活性。凭借其优异的血脑屏障通透性和药代动力学特性，化合物18对脂多糖（LPS）诱导的小鼠海马区表现出比以前的N-水杨酰色胺衍生物L7显着的神经保护作用。总之，化合物18为开发靶向小胶质细胞激活的高效抗神经炎症治疗药物提供了新途径。