2-hydroxymethyl-N-methoxy-N-methyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetamide | 253446-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-N-methoxy-N-methyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetamide
• CAS: 253446-42-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: RGHOXCRFJXNKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-N-methoxy-N-methyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetamide 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2-methoxymethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过6-氧代环己烯-1-甲醛与烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成官能化环己烯的立体和对映体选择性路线

  摘要：

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00764-4
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基铝 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-hydroxymethyl-N-methoxy-N-methyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过6-氧代环己烯-1-甲醛与烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成官能化环己烯的立体和对映体选择性路线

  摘要：

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00764-4