methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-isopropylidene-β-D-mannoside | 63167-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-isopropylidene-β-D-mannoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 63167-73-7；63167-78-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: HCYIVMVZUIZQOC-NAWOPXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannosid 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-isopropylidene-β-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, P. M.;PREMARATNE, P.;MANRO, A.;HUSSAIN, A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4721-4722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibromination of benzyloxy-groups: Glycosyl bromides from benzyl glycosides
  作者：P.M. Collins、P. Premaratne、A. Manro、A. Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80784-x

  日期：1989.1

  derivatives with bromotrichloromethane and ultraviolet light rapidly gives α-bromobenzyloxy sugars. On further irradiation α,α-dibromobenzyloxy derivatives are formed from benzyl sugar ethers, whereas glycosyl bromides are produced from benzyl furanosides and pyranosides.

  用溴代三氯甲烷和紫外线将糖衍生物中的苄氧基溴化，可快速制得α-溴苄氧基糖。在进一步辐射下，由苄基糖醚形成α，α-二溴苄氧基衍生物，而由苄基呋喃糖苷和吡喃糖苷生产糖基溴化物。
• Regioselective alkylation and acylation of carbohydrates engaged in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Kathryn Thresh Webster、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85303-3

  日期：1984.7

  into their metal chelates by reaction with sodium hydride and a metal chloride (cupric or mercuric) in either oxolane or 1,2-dimethoxyethane. Reaction of these metal chelates with allyl, benzyl, or methyl iodide, or acetic anhydride or benzoyl chloride, gave a mixture of di-, mono-, and un-substituted products in which one monosubstituted derivative preponderated. In the alkylation of copper chelates

  具有两个游离羟基的取代的碳水化合物衍生物（D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖）通过与氢化钠和金属氯化物（铜或汞）在氧戊烷或1,2-中反应而转化为金属螯合物。二甲氧基乙烷。这些金属螯合物与烯丙基，苄基或甲基碘，乙酸酐或苯甲酰氯的反应，得到二，一和未取代产物的混合物，其中一种单取代衍生物优先存在。在铜螯合物的烷基化中，不存在脱落。金属离子和有机试剂的适当选择通常允许在任两个羟基的选择性取代。通过液相色谱分离产物，并通过1H-和13C-nmr光谱表征。