[2,6-13C2]4-aminophenol | 111238-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,6-13C2]4-aminophenol
• 英文别名: [2,6-¹³C₂]4-aminophenol；4-aminophen-2,6-¹³C-ol
• CAS: 111238-55-2
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 111.106
• InChiKey: PLIKAWJENQZMHA-CQDYUVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,6-13C2]4-aminophenol 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯化铵-d4 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 重水 、 magnesium 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.95h， 生成 3,5-¹³C2-2,4,6-d₃-L-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质核磁共振应用的同位素标记、自旋分离的酪氨酸和苯丙氨酸的合成

  摘要：

  同位素标记的氨基酸被广泛用于通过核磁共振研究蛋白质的结构和动力学。在这里，我们描述了在标准实验室条件下从常见的中间体7轻松、克级合成化合物1b和2b。2b是通过简单的脱保护获得的，而1b是通过还原脱氧/氘化序列和脱保护获得的。图1b和2b使用较少量的标记前体提供了改进的信号强度，并且是现有标记方法的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02084
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2,6-13C2]4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Myers; Thummel; Kalhorn, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 6, p. 860 - 867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aromatic ¹³C/²H-α-ketoacid precursors to be used in selective phenylalanine and tyrosine protein labelling
  作者：R. J. Lichtenecker

  DOI：10.1039/c4ob01129e

  日期：——

  metabolic amino acid precursors in cell-based overexpression of phenylalanine and/or tyrosine labelled proteins in a recent publication, which we have now developed further by providing synthetic routes to access the corresponding side-chain labelled precursors. The target compounds allow for selective introduction of 13C–1H spin systems in a highly deuterated chemical environment and feature alternating 12C–13C–12C

  蛋白质NMR光谱学的最新进展表明，芳香族残基是进行高分子量蛋白质的结构和运动分析的有价值的信息来源。但是，应用的NMR实验需要定制的同位素标记图案，以便调节自旋弛豫途径并优化磁化传递。在最近的出版物中，我们引入了一种方法，在基于细胞的苯丙氨酸和/或酪氨酸标记的蛋白的过表达中，使用α-酮酸作为代谢氨基酸前体，现在我们通过提供合成途径来获得相应的侧链标记，从而进一步发展了该方法前体。目标化合物允许选择性引入13 C– 1ħ自旋系统在高度氘化的化学环境和特征交替的12 C- 13 C- 12 C环图案。所得的同位素分布特别适合于进行简单的13 C自旋弛豫实验，从而可以洞悉相应标记蛋白质的动态特性。