2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosylisothiocyanate | 1023645-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosylisothiocyanate
• 英文别名: tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl isothiocyanate；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-3-yl] acetate
• CAS: 1023645-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: RCHZRAFPHKCWRI-KXNHARMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-allylaniline 、 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosylisothiocyanate 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种丁香酚糖基硫脲衍生物、其制备方法及其用途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，提供一种丁香酚糖基硫脲衍生物、其制备方法及其用途，制备的丁香酚糖基硫脲衍生物对肺炎克雷伯菌、粪肠球菌、大肠埃希菌、葡萄球菌表现出抗菌作用，可用于制备抑制细菌的抗菌药物。本发明证明丁香酚糖基硫脲衍生物具有潜在的抑菌作用，不仅具有重要的学术意义，还具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN115010773A
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃木糖 在 高氯酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种丁香酚糖基硫脲衍生物、其制备方法及其用途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，提供一种丁香酚糖基硫脲衍生物、其制备方法及其用途，制备的丁香酚糖基硫脲衍生物对肺炎克雷伯菌、粪肠球菌、大肠埃希菌、葡萄球菌表现出抗菌作用，可用于制备抑制细菌的抗菌药物。本发明证明丁香酚糖基硫脲衍生物具有潜在的抑菌作用，不仅具有重要的学术意义，还具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN115010773A

文献信息

• On the anomeric preference of the isothiocyanato group
  作者：Concepción Sosa-Gil、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Mark E. Light、Juan C. Palacios

  DOI：10.1039/d1nj00852h

  日期：——

  This work is aimed at providing a systematic and comprehensive analysis of the anomeric effect exerted by the isothiocyanato (NCS) group taking the xylopyranose ring as a scaffold because enhanced effects have been detected in that ring-bearing halogen and pseudohalogen substituents. To this end, both α- and β-anomers of tri-O-acetoxypyranosyl-D-xylose have been prepared and thoroughly characterized

  这项工作的目的是对异硫氰酸根合 (N C S) 基团以吡喃木糖环作为支架所产生的异头效应提供系统和全面的分析，因为在带环的卤素和假卤素取代基中检测到了增强的效应。为此，三-O-乙酰氧基吡喃糖基-D的α-和β-端基异构体-木糖已经制备并彻底表征。异硫氰酸根合基团的轴向偏好反映了主要的异头效应，其起源可以通过 DFT 计算确定，并通过自然键轨道 (NBO) 分析揭示的立体电子相互作用的识别来确定。通过这种方式，本研究扩展了偏向于单糖和相关杂环的构象和反应性的组库。
• Takahashi,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 5, p. 1137 - 1142
  作者：Takahashi,H. et al.

  DOI：——

  日期：——