3-(((2R,3R,4S,5S)-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-vinyltetrahydrofuran-3-yl)oxy)-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1-ol | 896442-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(((2R,3R,4S,5S)-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-vinyltetrahydrofuran-3-yl)oxy)-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1-ol
• CAS: 896442-50-5
• 化学式: C₃₂H₅₂N₂O₈Si₂
• 分子量: 648.944
• InChiKey: QUSKRMKOJQXVPE-ATIZSFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((2R,3R,4S,5S)-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-vinyltetrahydrofuran-3-yl)oxy)-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S,3S,3aR,6R,7R,7aR)-7-azido-2-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-6-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of malayamycin A and analogues

  摘要：

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.066
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以200 mg的产率得到(2S,3S,4R,5R)-5-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-4-(4'-methoxybenzyloxy)-2-vinyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of malayamycin A and analogues

  摘要：

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.066