(1-Methylpyrrol-2-yl)-(5-oxido-8-phenoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-yl)methanone | 1029343-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Methylpyrrol-2-yl)-(5-oxido-8-phenoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-yl)methanone
• CAS: 1029343-37-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 385.382
• InChiKey: MVFJDAVYDKLWOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8-Chloro-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-yl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone 、 苯酚 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(1-Methylpyrrol-2-yl)-(5-oxido-8-phenoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  GABAA /苯并二氮杂receptor受体复合物上的新型3-芳基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5氧化物被取代的配体：合成，药理和分子建模研究。

  摘要：

  报道了一系列3-取代的3-酰基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成和结合研究。当3-芳酰基取代基由五元杂芳酰基环（呋喃酰基-，壬酰基-和吡咯酰基-）代表时，获得了GABA（A）受体复合物（GABA（A）/ BzR复合物）上苯并二氮杂位处的高亲和力配体。 ）。此外，位置3上的杂芳酰基环的类型会影响位置8上的取代基的特性，从而获得高亲和力的配体：位置3上的“氢键受体环”与位置8上的电子给体取代基具有协同作用，而“氢键供体环与抽出取代基协同作用。考虑到六种潜在的苯二氮卓类药物的作用，对化合物8a，9b和11的药理作用进行了体内深入研究：运动协调，抗惊厥作用，自发运动和探索活动，抗焦虑作用，小鼠学习和记忆调节以及乙醇增强作用。为了合理化和定性地解释化合物8a和11的GABA（A）/ Bz结合亲和力，进行了动态分子建模研究，目的是评估蛋白质-配体复合物的优选几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.058

文献信息

• Novel 3-aroylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxides 8-substituted, ligands at GABAA/benzodiazepine receptor complex: Synthesis, pharmacological and molecular modeling studies
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Giovanni Cambi、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri、Fabrizio Melani、Marina Montali、Claudia Martini、Carla Ghelardini、Monica Norcini、Annarella Costanzo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.058

  日期：2008.4

  The synthesis and binding studies of a series of 3-acylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxides 8-substituted are reported. High-affinity ligands at benzodiazepine site on GABA(A) receptor complex (GABA(A)/BzR complex) were obtained when the 3-aroyl substituent is represented by a five-member heteroaroyl ring (furoyl-, thenoyl-, and pyrroyl-). Moreover the type of heteroaroyl ring at position 3

  报道了一系列3-取代的3-酰基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成和结合研究。当3-芳酰基取代基由五元杂芳酰基环（呋喃酰基-，壬酰基-和吡咯酰基-）代表时，获得了GABA（A）受体复合物（GABA（A）/ BzR复合物）上苯并二氮杂位处的高亲和力配体。 ）。此外，位置3上的杂芳酰基环的类型会影响位置8上的取代基的特性，从而获得高亲和力的配体：位置3上的“氢键受体环”与位置8上的电子给体取代基具有协同作用，而“氢键供体环与抽出取代基协同作用。考虑到六种潜在的苯二氮卓类药物的作用，对化合物8a，9b和11的药理作用进行了体内深入研究：运动协调，抗惊厥作用，自发运动和探索活动，抗焦虑作用，小鼠学习和记忆调节以及乙醇增强作用。为了合理化和定性地解释化合物8a和11的GABA（A）/ Bz结合亲和力，进行了动态分子建模研究，目的是评估蛋白质-配体复合物的优选几何形状。