N-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2-chloro-pyridine-3-carboxamide | 1260234-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2-chloro-pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-chloropyridine-3-carbonyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1260234-49-8
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₁₀
• 分子量: 486.863
• InChiKey: CBEBMIWZHNATJY-ISIBIEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酰胺 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranose hydrochloride 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以19.1%的产率得到N-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2-chloro-pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Heteroaroyl Aminosaccharide Derivatives as Fibroblast Growth Factor 2 Signaling Modulators

  摘要：

  成纤维细胞生长因子 2 (FGF2) 信号在血管生成中发挥重要作用。 FGF2 信号传导需要肝素/硫酸乙酰肝素 (HS)，但肝素模拟物会促进或抑制 FGF2 信号传导。为了利用肝素模拟物的这种特性，设计并合成了一系列 N-杂芳酰氨基糖衍生物作为 FGF2 信号调节剂。使用表达 FGFR1c 的 BaF3 细胞在 FGF2 和肝素依赖性细胞增殖测定中测定生物活性。我们发现大多数化合物抑制肝素和 FGF2 依赖性 BaF3 细胞增殖，而三种化合物则促进细胞增殖。这些结果表明小分子肝素模拟方法可能有助于开发新型抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1210