(2R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylheptanal | 859845-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylheptanal
• CAS: 859845-23-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: NADCUPNGALYTLJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylheptanal 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.45h， 生成 tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(E,4R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylnon-2-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-heptanoic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(2R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylheptanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A
  作者：Michael T. Crimmins、Matthew W. Haley、Elizabeth A. O’Bryan

  DOI：10.1021/ol201920j

  日期：2011.9.2

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.