(1Z,3aR,4R,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-ol | 81506-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z,3aR,4R,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-ol
• CAS: 81506-42-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: WXRWVZJUUDRYFG-FZJWOPFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3aR,4R,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-ol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 Pyr*CrO₃*HCl 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-7-<(Z)-Ethylidene>-6-methylbicyclo<4.3.0>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便的（Z）-亚乙基环戊烷环化序列。（±）-oplopanone，（±）-8-表-oplopanone和（±）-脱水-oplopanone的全合成

  摘要：

  将格氏试剂8的[四氢呋喃（THF）-Et 2 O，CuBr·Me 2 S，BF 3 ·Et 2 O，-78°C]共轭添加到烯酮9、12-17中，然后进行碱促进的分子内烷基化所得产物，分别得到（Z）-亚乙基环戊烷环化产物11、18-23。这种新的环化方法适用于鸦片烷型倍半萜类化合物27、28和38的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84005-8
• 作为产物：
  描述：

  [(1Z,3aR,4R,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1Z,3aR,4R,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  方便的（Z）-亚乙基环戊烷环化序列。（±）-oplopanone，（±）-8-表-oplopanone和（±）-脱水-oplopanone的全合成

  摘要：

  将格氏试剂8的[四氢呋喃（THF）-Et 2 O，CuBr·Me 2 S，BF 3 ·Et 2 O，-78°C]共轭添加到烯酮9、12-17中，然后进行碱促进的分子内烷基化所得产物，分别得到（Z）-亚乙基环戊烷环化产物11、18-23。这种新的环化方法适用于鸦片烷型倍半萜类化合物27、28和38的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84005-8

文献信息

• A (Z)-ethylidenecyclopentane annulation method. Total syntheses of (.+-.)-anhydrooplopanone, (.+-.)-oplopanone, and (.+-.)-8-epi-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1021/jo00295a028

  日期：1990.4
• PIERS, EDWARD;GAVAI, ASHINIKUMAR V., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2380-2390
  作者：PIERS, EDWARD、GAVAI, ASHINIKUMAR V.

  DOI：——

  日期：——