2-Amino-5,5a,6,9,9a,9b-hexahydro-5-oxo-7,8,9b-trimethyl-1H-benzoindol-3-carbonitril | 145256-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-5,5a,6,9,9a,9b-hexahydro-5-oxo-7,8,9b-trimethyl-1H-benzoindol-3-carbonitril
• CAS: 145256-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: GSRMABLETHTAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-7a-methyl-5-oxo-5,7a-dihydro-1H-indole-3-carbonitrile 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-Amino-5,5a,6,9,9a,9b-hexahydro-5-oxo-7,8,9b-trimethyl-1H-benzoindol-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  对一类新化合物的化学反应性的贡献

  摘要：

  研究具有细胞抑制活性的 5-吲哚酮衍生物的化学反应性，以了解它们在生物系统中的行为。二烯酮 - 苯酚重排的尝试失败；1b 的芳构化导致苯酚衍生物 3α。用 NaOH 水溶液水解吲哚酮 1a、b 导致酯皂化（4a、b）。在浓度。H 2 SO 4 获得酸酰胺5a、b、d。铵盐6a、b、d在乙醇HCl中形成。1a 到 8 的酰化揭示了环内 N 原子作为亲核中心。强亲电子试剂如苯甲醛加到 4 位的 1b，弱亲电子试剂如乙炔二甲酸二甲酯 (ADC) 仅在腈皂化后反应 (5b, d) 形成 11 和 12。亲核试剂如水、乙醇、正丙胺加到Δ6 双键形成 14-16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250904