2,4-bis-O-(α-D-mannopyranosyl)-3-O-((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)phosphoryl-1,5-anhydro-D-arabinitol | 1347723-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 2,4-bis-O-(α-D-mannopyranosyl)-3-O-((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)phosphoryl-1,5-anhydro-D-arabinitol
• CAS: 1347723-60-7
• 化学式: C₅₄H₁₀₁O₂₁P
• 分子量: 1117.36
• InChiKey: MNROBJWPHRHXFO-DSGGCFTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  316.35
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-O-(α-D-mannopyranosyl)-3-O-((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)(benzyl)phosphoryl-1,5-anhydro-D-arabinitol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,4-bis-O-(α-D-mannopyranosyl)-3-O-((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)phosphoryl-1,5-anhydro-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291