(4-nitrophenyl)methyl (6R,7S)-3-hydroxy-8-oxo-7-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 140866-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (6R,7S)-3-hydroxy-8-oxo-7-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 140866-89-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₈
• 分子量: 534.525
• InChiKey: DDIMXNIPAVTLFD-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (6R,7S)-3-hydroxy-8-oxo-7-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 嘧啶 、 氯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到(4-nitrophenyl)methyl (6R,7S)-3-chloro-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-[(2R,3S)-4-oxo-1-(2-oxo-2-phenoxyethyl)-3-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]azetidin-2-yl]propanoate 在 potassium p-nitrobenzyloxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (6R,7S)-3-hydroxy-8-oxo-7-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4