(E)-2-phenyl-3-(6,6,6-trifluorohex-3-enyloxy)-4H-chromen-4-one | 1333159-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-(6,6,6-trifluorohex-3-enyloxy)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1333159-41-3
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃O₃
• 分子量: 374.359
• InChiKey: MCPFAZULMZLFEX-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(E)-2-phenyl-3-(6,6,6-trifluorohex-3-enyloxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  亲核CF 3 SiMe 3催化铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化：高效C（sp 3）–CF 3键形成

  摘要：

  已经开发出通过铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化形成有效的C（sp 3）–CF 3键的反应，该反应在温和的条件下使用容易获得的，较便宜的CF 3 SiMe 3作为CF 3基团的来源进行。该方法允许获得各种三氟甲基化的烯丙基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol300639a

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Terminal Alkenes through Allylic C–H Bond Activation
  作者：Jun Xu、Yao Fu、Dong-Fen Luo、Yuan-Ye Jiang、Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Tian-Jun Gong、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja206330m

  日期：2011.10.5

  An unprecedented type of reaction for Cu-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes is reported. This reaction represents a rare instance of catalytic trifluoromethylation through C(sp(3))-H activation. It also provides a mechanistically unique example of Cu-catalyzed allylic C-H activation/functionalization. Both experimental and theoretical analyses indicate that the trifluoromethylation

  报道了一种前所未有的铜催化末端烯烃三氟甲基化反应类型。该反应代表了通过 C(sp(3))-H 活化的催化三氟甲基化的罕见实例。它还提供了 Cu 催化的烯丙基 CH 活化/功能化在机械上独特的例子。实验和理论分析都表明三氟甲基化可能通过类 Heck 的四元环过渡态发生。