4,4'-((1E,3E)-1-methoxybuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(methylbenzene) | 1145987-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((1E,3E)-1-methoxybuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: (1E,3E)-1-methoxy-1,4-di-p-tolylbuta-1,3-diene；1-[(1E,3E)-1-methoxy-4-(4-methylphenyl)buta-1,3-dienyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1145987-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: DPHMWOHQSABZAX-QZRSKMOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((1E,3E)-1-methoxybuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(methylbenzene) 在 air 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,5-双(4-甲基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  从炔烃顺序合成呋喃：连续的钌（II）和铜（II）催化过程

  摘要：

  逐步实施：可以在一个锅中使用两个连续的催化反应，从末端炔烃中制备2,5-二取代的呋喃（参见方案；p- TSA =对甲苯磺酸）。首先，通过末端炔的二聚反应和通过[RuCp *（NCMe）3 ] [PF 6 ]催化的醇的加成反应生成1,3-二烯基烷基醚。然后，由CuCl 2催化的连续水解和环化反应可提供2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.200805531
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-甲苯基乙炔 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以75%的产率得到4,4'-((1E,3E)-1-methoxybuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  从炔烃顺序合成呋喃：连续的钌（II）和铜（II）催化过程

  摘要：

  逐步实施：可以在一个锅中使用两个连续的催化反应，从末端炔烃中制备2,5-二取代的呋喃（参见方案；p- TSA =对甲苯磺酸）。首先，通过末端炔的二聚反应和通过[RuCp *（NCMe）3 ] [PF 6 ]催化的醇的加成反应生成1,3-二烯基烷基醚。然后，由CuCl 2催化的连续水解和环化反应可提供2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.200805531

文献信息

• Dihydrobiphenylenes through Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of<i>ortho</i>-Alkenylarylacetylenes with Alkynes
  作者：Silvia García-Rubín、Carlos González-Rodríguez、Cristina García-Yebra、Jesús A. Varela、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201309496

  日期：2014.2.10

  A new synthetic route to dihydrobiphenylenes has been developed. The process involves a mild RuII‐catalyzed [2+2+2] dimerization of ortho‐alkenylarylacetylenes or its more versatile variant, the Ru‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of ortho‐ethynylstyrenes with alkynes. Mechanistic aspects of this [2+2+2] cycloaddition are discussed.

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。