(R) t-butyl-5-oxo-6-p-tolylsulfinyl hexanoate | 97218-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R) t-butyl-5-oxo-6-p-tolylsulfinyl hexanoate
• CAS: 97218-64-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄S
• 分子量: 324.441
• InChiKey: DVUIAANXIYVTCZ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) t-butyl-5-oxo-6-p-tolylsulfinyl hexanoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (S) t-butyl 5-t-butyldimethylsilyloxy-7-formyl-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of leukotriene B4 and C-11-C-20 fragments of leukotriene B4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of LTB4 based on the reduction of optically active beta-ketosulfoxides is described as well as the asymmetric synthesis of the C-11-C-20 fragments of LTB4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid (12-HETE) from optically active alpha-sulfinyl expxides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82171-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 戊二酸甲酯叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R) t-butyl-5-oxo-6-p-tolylsulfinyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of leukotriene B4 and C-11-C-20 fragments of leukotriene B4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of LTB4 based on the reduction of optically active beta-ketosulfoxides is described as well as the asymmetric synthesis of the C-11-C-20 fragments of LTB4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid (12-HETE) from optically active alpha-sulfinyl expxides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82171-0

文献信息

• Highly diastereoselective reduction of chiral β-ketosulphoxides under chelation control: application to the synthesis of (R)-(+)-n-hexadecano-1,5-lactone
  作者：Hiroshi Kosugi、Hiroshi Konta、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39850000211

  日期：——

  The presence of zinc chloride in the reduction of chiral β-ketosulphoxides with di-isobutylaluminium hydride effects high 1,3-asymmetric induction to give β-hydroxysulphoxides; this method can be successfully applied to the synthesis of optically pure 1,4- or 1,5-lactones.

  在用二异丁基铝氢化物还原手性β-酮亚砜时，氯化锌的存在会导致较高的1，3-不对称诱导，从而生成β-羟基亚砜。该方法可以成功地应用于光学纯的1,4-或1,5-内酯的合成。