1,3-bis(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 170939-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 170939-03-4
• 化学式: C₁₅H₈Cl₄O
• 分子量: 346.04
• InChiKey: MDFAUKNIVKXJPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 2-bis-(4-methylphenylsulfonylmethyl)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以87 %的产率得到1,2-bis-(3,4-dichlorophenyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一锅法构建磺酰基苯并碳二烯

  摘要：

  我们在这里报告了应变磺酰基苯并碳二烯的一锅法立体选择性合成，它通过碱介导的o -双磺酰甲基芳烃与多种查耳酮（α,β-不饱和羰基）的串联环化通过分子间脱磺酰化环丙烷化反应进行，然后进行分子内缩合. 提出并讨论了一种合理的机制。拟议的合成路线形成两个碳-碳单 (CC) 键和一个碳-碳双 (C=C) 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 3,4-二氯苯乙酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到1,3-bis(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  超声介导的10秒钟合成查耳酮作为潜在的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  在使用超声探针将（杂）芳基酮和（杂）芳基醛进行克莱森-施密特缩合反应之后，可以轻松快速地合成各种查耳酮和衍生物。与经典的磁力搅拌实验进行了比较，并进行了优化研究，表明氢氧化锂是所研究缩合物的最佳碱性催化剂。还分离了反应的副产物（β-羟基酮，二酮和环己醇）。在体外评估所有化合物抑制人法呢基转移酶的能力，后者是一种与癌症和罕见疾病有关的蛋白质，在NCI-60癌细胞系中也有。分子对靶蛋白具有抑制活性，对不同细胞系具有抑制细胞的作用，对MCF7乳腺癌细胞具有特定的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127149

文献信息

• Chalcones as promising pesticidal agents against diamondback moth (Plutella xylostella): microwave-assisted synthesis and structure–activity relationship
  作者：Rakesh Kumar、Prabha Sharma、Amit Shard、Dhananjay Kumar Tewary、Gireesh Nadda、Arun Kumar Sinha

  DOI：10.1007/s00044-011-9602-8

  日期：2012.6

  A series of chalcones (A-CH=CH-CO-B) were synthesized under microwave irradiation, and for the first time their pesticidal activity against diamondback moth (Plutella xylostella) was evaluated to identify the promising lead structures. The structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that electron-withdrawing substituents on ring A of chalcone provided good pesticidal agents, whereas, ring B can bear either electron-withdrawing or electron-releasing substituents. Moreover, compound 22 having para-Cl substitution on ring A as well on ring B showed maximum activity with LC50 value of 170.24 mu g mL(-1).