2-(2,4-戊二烯基)丙二酸二甲酯 | 75283-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(2,4-戊二烯基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: 2-(2,4-pentadienyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2,4-pentadien-1-yl)propanedioate；dimethyl 2,4-(pentadienyl)malonate；dimethyl (2,4-pentadienyl)propanedioate；dimethyl (E)-(2,4-pentadienyl)propanedioate；(E)-dimethyl 2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate；dimethyl (E)-2-(penta-2,4-dien-1-yl)malonate；(E)-dimethyl 2-(penta-2,4-dienyl)malonate；dimethyl (E)-2-(penta-2,4-dienyl)malonate；dimethyl 2-[(2E)-penta-2,4-dienyl]propanedioate
• CAS: 75283-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HBUXKUBNIOCKIF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-戊二烯基)丙二酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 草酸氯化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-diazo-6,8-nonadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentene annulation via intramolecular addition of diazoketones to 1,3-dienes. Applications to the synthesis of cyclopentanoid terpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a003
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(2,4-戊二烯基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  硅基铑催化[4 + 2 +1]环加成反应制备含硅七元环

  摘要：

  建立了铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应，该反应涉及1,3-二烯，炔烃和亚甲硅烷基，以提供含硅的七元环。在带有双（二苯基膦基）甲烷（DPPM）的铑催化剂的存在下，壬基1,3-三烯-8-炔衍生物在80–110°C下与硼基（异丙氧基）硅烷或硼基（二乙氨基）硅烷有效反应，其作为亚甲硅烷基的合成当量反应，得到1-silacyclohepta-2，5-二烯（2，5-二氢-1 H-西勒平）。七元非共轭二烯的区域发散性和化学和立体选择性官能化是通过Cs 2 CO 3或铱催化剂介导的硼氢化作用实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00690

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed (2 + 2) Intramolecular Cycloaddition of Allenenes
  作者：Moisés Gulías、Alba Collado、Beatriz Trillo、Fernando López、Enrique Oñate、Miguel A. Esteruelas、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja200784n

  日期：2011.5.25

  We report a ruthenium-catalyzed (2 + 2) intramolecular cycloaddition of allenes and alkenes. We have found that the use of the ruthenium complex RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2), which has previously gone unnoticed in catalytic applications, is crucial for the observed reactivity. The reaction proceeds under mild conditions and is fully diastereoselective, providing a practical entry to a variety of bicyclo[3

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。
• Nickel-Catalyzed Addition of Dimethylzinc to Aldehydes across Alkynes and 1,3-Butadiene:  An Efficient Four-Component Connection Reaction
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0469030

  日期：2005.1.1

  In the presence of 10 mol % of Ni(acac)(2), four components comprising Me(2)Zn, alkynes, 1,3-butadiene, and carbonyl compounds combine in this order in 1:1:1:1 ratio to furnish (3E,6Z)-octadien-1-ols 1 in good yields. Similarly, the coupling reaction of Me(2)Zn, 1,omega-dienynes 5, and carbonyls furnishes 1-alkylidene-2-(4'-hydroxy-(1'E)-alkenyl)cyclopentanes and -cyclohexanes 6 and their oxygen and

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective [4 + 2]-Cycloaddition of Allene-dienes
  作者：Ana Z. González、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol902622b

  日期：2010.1.1

  An enantioselective gold(I)-catalyzed intramolecular [4 + 2]-cycloaddition of allenes and dienes is reported. The reactions allow for the asymmetric synthesis of trans-hexahydroindenes and pyrrolidine products using C3-symmetric phosphitegold(I) and ortho-arylphosphoramiditegold(I) complexes as catalysts, respectively.

  报道了对映选择性金 (I) 催化的丙二烯和二烯的分子内 [4 + 2]-环加成反应。该反应允许分别使用C 3对称亚磷酸金 (I) 和邻芳基亚磷酰胺 (I) 配合物作为催化剂不对称合成反式六氢茚和吡咯烷产物。
• Gold-Catalyzed [4C+2C] Cycloadditions of Allenedienes, including an Enantioselective Version with New Phosphoramidite-Based Catalysts: Mechanistic Aspects of the Divergence between [4C+3C] and [4C+2C] Pathways
  作者：Isaac Alonso、Beatriz Trillo、Fernando López、Sergi Montserrat、Gregori Ujaque、Luis Castedo、Agustí Lledós、Jose L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja905415r

  日期：2009.9.16

  Gold(I) complexes featuring electron acceptor ligands such as phosphites and phosphoramidites catalyze the [4C+2C] intramolecular cycloaddition of allenedienes. The reaction is chemo- and stereoselective, and provides trans-fused bicyclic cycloadducts in good yields. Moreover, using novel chiral phosphoramidite-based gold catalysts it is possible to perform the reaction with excellent enantioselectivity

  具有电子受体配体（例如亚磷酸酯和亚磷酰胺）的金 (I) 配合物催化丙二烯的 [4C+2C] 分子内环加成反应。该反应具有化学选择性和立体选择性，并以良好的产率提供反式稠合双环环加合物。此外，使用新型手性亚磷酰胺基金催化剂可以以优异的对映选择性进行反应。实验和理论数据驳回了涉及中间体 II 的阳离子机制，并表明 [4C+2C] 环加合物的形成可能源于环庚烯基金卡宾中间体 (IV) 中的 1,2-烷基迁移（环收缩），本身由丙二烯的 [4C+3C] 协同环加成产生。所以，
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular [4+4] Cycloaddition of Bisdienes To Form Ring-Condensed 1,5-Cyclooctadienes
  作者：Young Chung、Jang Park、Ji Park、Ji Park、Mi Hong、Soo Kim、Chong Kim

  DOI：10.1055/s-0035-1560806

  日期：——

  A novel simple synthesis of bicyclo[6.n.0] (n = 3, 4) frameworks from various bisdienes by rhodium-catalyzed [4+4] cycloaddition has been developed. The reaction tolerates carbon or heteroatoms in the tether between the diene moieties.

  通过铑催化的 [4+4] 环加成，从各种双二烯中合成了双环 [6.n.0] (n = 3, 4) 骨架的新型简单合成方法。该反应容许二烯部分之间的系链中存在碳或杂原子。