3-[5-(3-carboxyphenoxy)-5-oxopentanoyl]oxybenzoic acid | 142179-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-[5-(3-carboxyphenoxy)-5-oxopentanoyl]oxybenzoic acid
• CAS: 142179-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₈
• 分子量: 372.331
• InChiKey: WNNSMAYKYUVZFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  127.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酰基二氯 、 间羟基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 生成 3-[5-(3-carboxyphenoxy)-5-oxopentanoyl]oxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  低能碰撞诱导的负离子破碎，该负离子衍生自用羟基苯甲酸制成的脂肪族二羧酸二酯。

  摘要：

  用戊二酸，己二酸和庚二酸制得的邻羟基苯甲酸（水杨酸）的二酯是阿司匹林贴剂的某些潜在候选药物的单体。由这些化合物衍生的负离子的碰撞诱导解离（CID）光谱显示出对邻位异构体具有120 Da的“中性损失”。相比之下，衍生自间羟基和对羟基苯甲酸的二酯的阴离子显示出138 Da的损失，可通过电荷去除机理消除羟基苯甲酸的元素。氘标记研究证实，为羟基苯甲酸损失而转移的氢原子特别起源于二羧酸部分的α位。尽管所有光谱都在m / z 137处显示一个峰值，特定于邻位化合物的电荷介导过程使其成为邻位化合物光谱中最突出的峰。适当的氘标记实验表明，为邻位化合物中的m / z 137离子的形成而转移的氢原子特别是从二羧酸部分的α位置衍生而来。

  DOI：

  10.1002/jms.1426