diphenyl(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phosphine oxide | 1070897-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-(1-Diphenylphosphorylethenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1070897-66-3
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃OP
• 分子量: 372.326
• InChiKey: DZTYJCILCMYPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phosphine oxide 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 以96 %的产率得到(S)-diphenyl(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的 α-取代 α,β-不饱和氧化膦/膦酸盐/磷酸的不对称氢化

  摘要：

  成功开发了Ni/( S , S )-Ph-BPE催化的α-取代α,β-不饱和膦氧化物/膦酸酯/磷酸的高效不对称加氢反应，并获得了多种手性α-取代膦加氢产物获得普遍高产率和出色的对映选择性控制（92%–99% 产率，84%−>99% ee）。该方法具有廉价的过渡金属镍催化体系、高官能团耐受性、广泛的底物范围通用性和优异的对映选择性。根据氘标记实验的结果，为这种不对称氢化提出了一个似是而非的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04105
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-(tert-butyl)styryl)boronic acid 在 三氟甲磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 diphenyl(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free and regioselective vinylation of phosphine oxides and H-phosphinates with VBX reagents

  摘要：

  Vinylbenziodoxolones（VBX）被证明是高效的、无金属的P-烯基化试剂，具有完全偏向末端烯烃的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc05992g

文献信息

• Manganese(<scp>i</scp>)-catalyzed access to 1,2-bisphosphine ligands
  作者：Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1sc06694c

  日期：——

  we present the first catalytic asymmetric hydrophosphination of α,β-unsaturated phosphine oxides in the presence of a chiral complex of earth-abundant manganese(I). This catalytic system offers a short two-step, one-pot synthetic sequence to easily accessible and structurally tunable chiral 1,2-bisphosphines in high yields and enantiomeric excess. The resulting bidentate phosphine ligands were successfully

  手性双膦配体在过渡金属催化的旋光产物不对称合成中至关重要。然而，通常使用的过渡金属是稀缺且昂贵的贵金属，而获得手性膦配体的合成路线既繁琐又冗长。为了使均相催化更具可持续性，必须在两个方面都取得进展。在此，我们提出了在地球丰富的锰手性配合物存在下，α,β-不饱和氧化膦的首次催化不对称氢膦化反应（I）。该催化系统提供了一个短的两步一锅合成序列，以高产率和对映体过量易于获得且结构可调的手性 1,2-双膦。所得的二齿膦配体成功地用于不对称催化，作为富含地球的金属基有机金属催化剂的一部分。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α‐Substituted Vinylphosphonates and Diarylvinylphosphine Oxides
  作者：Hanlin Wei、Hao Chen、Jianzhong Chen、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202214990

  日期：2023.2

  The first efficient Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation of terminal olefins using H2 was developed, affording chiral ethylphosphine products with up to 99 % yield, 96 % ee and 1000 S/C (substrate/catalyst). The calculation and experimental mechanism study indicate that the two added hydrogen atoms of the product originate from H2 and the reaction proceeds through a NiII rather than Ni0 cyclic process

  开发了第一个使用 H 2对末端烯烃进行有效的镍催化不对称氢化反应，提供了高达 99% 收率、96% ee 和 1000 S/C（底物/催化剂）的手性乙基膦产物。计算和实验机理研究表明，产物中加入的两个氢原子来源于H 2，反应通过Ni II而不是Ni 0循环过程进行。
• A Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Hydrophosphination of Alkynes Using a Diphosphine−Hydrosilane Binary System
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Shoko Nagata、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo801267y

  日期：2008.10.17

  A novel transition-metal-catalyzed hydrophosphination of terminal alkynes using a diphosphine-hydrosilane binary system takes place regioselectively to provide vinylic phosphines, which undergo air oxidation during workup, affording the corresponding vinylphosphine oxides in good yields. In this hydrophosphination, hydrosilanes act as a useful hydrogen source, and furthermore, small amounts of oxygen is required to accomplish the reaction efficiently.
• Cheruku, Pradeep; Paptchikhine, Alexander; Church, Tamara L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8285 - 8289
  作者：Cheruku, Pradeep、Paptchikhine, Alexander、Church, Tamara L.、Andersson, Pher G.

  DOI：——

  日期：——