2',2',2'-trifluoro-1'-(trifluoromethyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 141564-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',2',2'-trifluoro-1'-(trifluoromethyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 141564-20-7
• 化学式: C₃₇H₃₆F₆O₆
• 分子量: 690.68
• InChiKey: GDKJCXPVBZYRCI-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',2',2'-trifluoro-1'-(trifluoromethyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 2',2',2'-trifluoro-1'-(trifluoromethyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第6部分。烷基和氟烷基糖苷的合成

  摘要：

  描述了在热和/或光解条件下，来自二嗪1的糖苷和一系列醇的合成。产率和非对映选择性取决于醇，溶剂和反应温度的p K HA值。室温下，CH 2 Cl 2中的弱酸性醇（MeOH，EtOH，i-PrOH和t - BuOH，各1当量）的糖基化导致糖苷2–5的收率介于60％至34％之间（方案1和表1）。在-70至-60°时，产率明显更高。在CH 2 Cl 2中，非对映选择性非常低。然而，在THF中，在-70至-60°之间，i-PrOH的糖基化导致比率为8:92的α-D-/β-D- 4。酸性更强的醇，例如CF 3 CH 2 OH，（CF 3）2 CHOH和（CF 3）2 C（Me）OH，以及高度氟化的长链醇CF 3（CF 2）5（CH 2）2 OH（11）与CHF 2（CF 2）9 CH 2 OH（13）反应（CH 2 Cl 2，rt）的收率介于73％和85％之间，主要导致β-D-葡萄糖苷β-D- 6至β-D-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750218

文献信息

• A convenient synthesis of fluoroalkyl and fluoroaryl glycosides using Mitsunobu conditions
  作者：David Gueyrard、Patrick Rollin、Truong Thi Thanh Nga、Michèle Ourévitch、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00089-0

  日期：1999.5

  A new procedure for the synthesis of fluoroalkyl and fluoroaryl glycosides from primary, secondary, and tertiary fluoroalkyl alcohols and pentafluorophenol using Mitsunobu conditions is reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Glycosylidene Carbenes. Part 6. Synthesis of alkyl and fluoroalkyl glycosides
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19920750218

  日期：1992.3.18

  55% of the imidate 10. Glycosidation of di-O-isopropylideneglucose 15 leads to 16 (CH2Cl2, r.t.; 65%, α-D/ β-D = 33:67). That glycosidation occurs by initial protonation of the intermediate glycosylidene carbene is evidenced, for strongly acidic alcohols, by the formation of 10, derived from the attack of (CF3)2MeCO− on an intermediate nitrilium ion (Scheme 4), and for weakly acidic alcohols, by the

  描述了在热和/或光解条件下，来自二嗪1的糖苷和一系列醇的合成。产率和非对映选择性取决于醇，溶剂和反应温度的p K HA值。室温下，CH 2 Cl 2中的弱酸性醇（MeOH，EtOH，i-PrOH和t - BuOH，各1当量）的糖基化导致糖苷2–5的收率介于60％至34％之间（方案1和表1）。在-70至-60°时，产率明显更高。在CH 2 Cl 2中，非对映选择性非常低。然而，在THF中，在-70至-60°之间，i-PrOH的糖基化导致比率为8:92的α-D-/β-D- 4。酸性更强的醇，例如CF 3 CH 2 OH，（CF 3）2 CHOH和（CF 3）2 C（Me）OH，以及高度氟化的长链醇CF 3（CF 2）5（CH 2）2 OH（11）与CHF 2（CF 2）9 CH 2 OH（13）反应（CH 2 Cl 2，rt）的收率介于73％和85％之间，主要导致β-D-葡萄糖苷β-D- 6至β-D-