2-<1-methoxy-7-(methoxycarbonyl)hexyl>-2-(trimethylsiloxy)cyclobutanone | 144403-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<1-methoxy-7-(methoxycarbonyl)hexyl>-2-(trimethylsiloxy)cyclobutanone
• 英文别名: methyl 8-methoxy-8-(2-oxo-1-trimethylsilyloxycyclobutyl)octanoate
• CAS: 144403-06-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: CBLPSJFJTKCQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-methoxy-7-(methoxycarbonyl)hexyl>-2-(trimethylsiloxy)cyclobutanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane

  摘要：

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2303
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 2-<1-methoxy-7-(methoxycarbonyl)hexyl>-2-(trimethylsiloxy)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane

  摘要：

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2303